[유기화학실험]디아조화반응과 커플링 반응

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 문헌

본문내용

즉 1당량의 HCl은 아질산(HONO)을 생성하는데, 또 1당량은 방향족 1차 amine을 염으로 만들어 triazene 유도체가 생성되는 것을 막기 위하여 필요하다(그림 2). Diazonium salt는 일반적으로 불안정하나 낮은온도(0～5℃) 및 산성이나 약 염기성 용액에서는 비교적 안정하여 다른 여러 가지 친핵체들에 의해 쉽게 치환될 수 있기 때문에 의약품, 농약, 염료합성 반응에 널리 이용되고 있다. 한 예로 diazonium salt에 적절한 할로겐화 구리(CuX)를 넣어 반응시키면 (Sandmeyer 반응) 방향족 고리에 할로겐이 치환된 화합물을 쉽게 얻을 수 있다(그림 3).

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Nitronium ion() 보다는 약한 친전자체로서 반응성이 훨씬 큰 방향족 화합물(예 ; Phenol, aniline 유도체등)과 반응시키면 azo 화합물이 생성되는데 이러한 반응을 coupling 반응이라 한다. 이러한 반응은 주로 para위치에서 일어나지만, para위치에 다른 그룹이 치환되어 있을 경우에는 ortho 위치에서도 일어난다. 디아조화 반응과 짝지음 반응의 생성물들은 가시광선 영역에서 흡수되는 conjugate된 π 전자들이 있기 때문에 염료에 널리 이용되고 있다. 예를 들면 p-(N,N-dimethylamino)azobenzene은 밝은 노란색의 염료1)이고 Alizarin Yellow R은 양털 염료에 이용되고 있다(그림 4).

<중 략>

1. 실험 기구 및 시약
실험 기구
Erlenmeyer flask(200㎖)1개, (10～20㎖)3개, Stirrer, Ice Bath, Thermometer
Suction flask, Bucher funnel, Measuring pipette(50㎖ 용), Graduated cylinder(100㎖)

참고 자료

Lab. Experiments in Organic Chemistry 7th ed., R. Adams, J.R. Johnson, and C.F. Wilcox, Jr., Macmillan Publishing co. Inc. 1979
Organic Chemistry 8th ed., McMurry, Brooks/Cole Publishing Company, 2012
Organic Chemistry 5th ed., Fessenden, Brooks/Cole Publishing Company, 1996
Die Praxis des Organischen Chemikers, L. Gattermann and Wieland, Published by Walter de Gruyter & co., Berlin 1962.