Cyclohexanol의 탈수반응(예비)

목차

1. 날짜
2. 실험제목
3. 실험목적
4. 실험이론 및 배경
5. 장치 및 시약
6. 실험방법
7. 참고문헌
8. MSDS

본문내용

3. 실험목적
유기화학에서 배운 탈수반응을 이해하고 실험해 봄으로서 정확한 개념과 실험에 필요한 technique을 익힌다.

4. 실험이론 및 배경
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 메카니즘상으로 볼 때 E1제거반응으로 분류할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen을 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다. 다음 단계는 반응속도록적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alkene을 생성한다. 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물은 아래와 같다.
Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질 때 양으로 전하된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향을 받는다. 그러므로 여러종류의 알코올 탈수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 cabocation의 안정순위와 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 차례로 secondary는 primary보다 안정하다.
이 때문에 3차 알코올이 다른 형태의 알코올보다 더 낮은 온도에서 더욱 빨리 탈수반응을 일으키게 된다. 즉 이것은 3차 알코올이 탈수반응의 속도 결정단계에서 세 개의 carbocation중 가장 안전한 것이 만들어지기 때문이다.
반응에서 각각의 단계가 가역적이라는 것에 주의하여야 한다. 실험조건에 따라서는 형성된 alkene이 알코올로 다시 가수반응 될지 모른다. 제거반응을 하기 위해 alkene을 반응 혼합물로부터 형성될 때 즉시 증류분리하는 것이 좋다. 이것은 평형을 오른쪽으로 옮기고 alkene의 생성을 최대화하는 효과가 있다.

참고 자료

http://blog.daum.net/_blog/BlogTypeView.do?blogid=05zw1&articleno=10
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1143921&cid=40942&categoryId=32251
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%A6%9D%EB%A5%98
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2309191&cid=42419&categoryId=42419
http://blog.naver.com/koreamanim/50173344204
http://blog.naver.com/PostView.nhn?blogId=lby51&logNo=50142987779
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2309191&cid=42419&categoryId=42419
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2281348&cid=42419&categoryId=42419
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=296749&cid=42412&categoryId=42412
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1604319&cid=50314&categoryId=50314
http://blog.naver.com/koreamanim/50173344204
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=298310&ref=y&cid=42412&categoryId=42412
http://study.zum.com/book/14797
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=924233&cid=47337&categoryId=47337
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1104630&cid=40942&categoryId=32255
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2322350&cid=42419&categoryId=42419
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2300291&cid=42419&categoryId=42419
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=607586&cid=50314&categoryId=50314
http://cluster1.cafe.daum.net/_c21_/bbs_search_read?grpid=EUPO&fldid=EXQq&datanum=10&openArticle=true&docid=EUPO%7CEXQq%7C10%7C20020818222057&q=%C1%F8%B0%F8%B0%C7%C1%B6
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1063351&cid=40942&categoryId=32255
http://www.scienceall.com/%EA%B3%B5%EB%B9%84%EC%A6%9D%EB%A5%98azeotropic-distillnation/
http://blog.naver.com/hatko/120041914011
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=421482&cid=42411&categoryId=42411
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1139205&cid=40942&categoryId=32238
http://joonyoungsun.tistory.com/288
https://www.cheric.org/files/education/cyberlecture/e200403/e200403-1001.pdf
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2771365&cid=51373&categoryId=51373
http://dic.search.naver.com/search.naver?sm=tab_hty.top&where=kdic&ie=utf8&query=labelling
http://joonyoungsun.tistory.com/
http://www.guidechem.com/
https://www.spectrumchemical.com/OA_HTML/index.jsp?minisite=10020&respid=22372&language=US
The MERCK INDEX-11th/Susan Budavari 외4명/MERCK & CO., INC./1989
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=959191&cid=47312&categoryId=47312
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1104628&cid=40942&categoryId=32251
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=294039&cid=42412&categoryId=42412
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1109065&cid=40942&categoryId=32251
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2300633&cid=42419&categoryId=42419
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2282049&cid=42419&categoryId=42419
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1067926&cid=40942&categoryId=32227
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2278599&cid=42419&categoryId=42419
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1118381&cid=40942&categoryId=32280
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2296789&cid=42419&categoryId=42419
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2296793&cid=42419&categoryId=42419
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2306786&cid=42419&categoryId=42419
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1136244&cid=40942&categoryId=32251
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=944986&cid=47337&categoryId=47337
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1115409&cid=40942&categoryId=32260
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1155644&cid=40942&categoryId=32260
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2322789&cid=42419&categoryId=42419
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1016283&cid=50314&categoryId=50314