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니트로 벤젠의 합성-예비보고서

피노누아
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최초 등록일
2016.04.24
최종 저작일
2016.03
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목차

Ⅰ.서 론(Introduction)
Ⅱ.실 험(Experiment)

본문내용

Ⅰ.서 론(Introduction)

니트로화란 유기화합물에 한개 또는 두개 이상의 니트로기()를 도입하는 단위공정으로 정의 되고, 니트로 화합물이란 일반적으로 니트로기가 탄소와 결합되어 있는 구조의 화합물을 말한다.
지방족 화합물은 니트로화(nitration)가 어렵지만 방향족 화합물은 치환반응이 쉽게 일어나 니트로 화합물이 생성된다.
니트로 화합물은 본 물질 및 다른 화합물의 원료로서 공업상 중요한 위치를 차지하고 있습니다.
방향족 니트로화합물은 주로 고성능 폭약 혹은 보조장약 (TNT,tetryl) 같은 것에 용도가 제한되어 있기는 하나 환원반응에 의한 amine의 제조와 관련된 화합물(benzidinep_amnophenol )의 제조에 대한 중간체로도매우 유용하다. 니트로벤젠(b.p. 209℃)은 유기물질에 대하여 양호한 용매이며, 많은 무기화합물(, )도 용해시킬 수 있다.
또한 때때로 반응 매개체와 재결정을 위한 용매로도 사용하여진다.
대부분의 니트로화합물들은 매우 위험할만큼 유독하므로 조심스럽게 다루어야 한다.
벤젠은 뜨겁고 진한질산과 서서히 반응하여 니트로 벤젠을 만든다.
이 반응은 폭발할 수 있으므로 황산과 질산의 혼합물을 사용한다.
벤젠을 진한 질산과 진한 황산ㄷ의 혼합물과 함께 가열하면서 반응을 진행시키면 더 빠르게 반응이 일어난다.
황산은 촉매로 작용하여 더 낮은 온도에서 빠르게 니트로화 반응이 이뤄진다.
황산은 질산과 반응하여 강력한 친전자체인 nitrinium ion을 생성한다. nitronium ion은 벤젠과 반응하여 시그마 착물을 형성한다.
시그마 착물에서 양성자를 제거하게 된다면 니트로벤젠이 형성된다.

니트로화(nitration)
방향족 고리는 진한 질산과 황산의 혼합물과의 반응으로 니트로화된다.
친전자체는 니트로늄 이온()이며 방향족 고리의 니트로화는 TNT와 같은 폭발물, 염료 및 의약품의 합성에서 하나의 중요한 단계이다.

니트로화합물(nitro compound)
유기화합물을 알킬기 페닐기 등의 탄소원자에가 직접 결합한 화합물을 니트로 화합물이라 한다.

참고 자료

유기화학 Ⅱ, LG.waade.kr,청문각, P867~869
유기합성실험, 니트로벤젠의 제조.hwp
Nifds, 니트로벤젠(nitrobenzeze)
니트로화 반응, Google
니트로화 반응의 정의, Daum Q&A
니트로화 반응, Naver blog
니트로화, 니트로화 반응, Naver 지식백과
나이트로벤젠, Google 위키백과
Nitrobenzene(니트로벤젠)의 합성.hwp
친전자성 방향족 치환반응, Chemistry
Benzene의 Nitration에 의한 Nitrobenzene합성
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