p-니트로아닐린(p-nitroaniline)의 제조 (예비)

목차

1. 실험목적

2. 이론적 배경

3.1 실험기구 및 시약
3.2 실험

4. 문제

참고문헌

본문내용

1. 실험목적
이번 실험은 방향족 니트로화반응(aromatic nitration)과 화학적 중간체로서의 디아조늄염(diazonium salt)을 관찰해 보는데 그 목적이 있다.

2. 이론적 배경
Acetylamino group은 벤젠고리의 ortho, para위치에 electroplilic nitorium ion을 직접 붙인다.
ortho, para위치에 nitrorium 이온이 붙는 이유는 resonance structure에 기인한다.
위의 경우에서처럼 음이온은 ortho, para위치에서 나타난다.
Acetylamino group위치에 장애물로 작용하고 para위치에는 입체장애를 가지지 않는다.
다음반응은 amino function에서 acetyl group을 제거하는 것이다.
이 반응에서 산촉매는 새로운 carbonylcarbon-oxygen bond 형성 활성화 에너지(activation energy)를 낮추어 주고 carbonyl carbon은 carbonyl oxygen에 proton이 달라 붙은 후에 더욱 양이온성 성질이 강해진다.
양이온 성질이 크면 클수록 H2O의 O와 만들어지는 새로운 결합형성을 위한 더 낮은 충돌 에너지를 요구한다.
다음에는 산소에서 H+를 제거하고 질소원자에 H+를 주는 반응이 이루어진다.
다음단계에서 마지막으로 Ⅲ에서 수소 양이온(proton)이 제거된다. p-nitroaniline은 강한 산 용액에서 염기성이기 때문에 protonate된다.
수산화나트륨 수용액은 반응물의 혼합물에서 수소 양이온을 제거하여 최종 생성물을 얻기 위해서 첨가되는 것이다.
Acetyl group은 protecting group으로써 작용한다. protecting group은 그 분위기 하에서 분자의 일부분을 보호한다. 그리고 쉽게 분자의 어느 위치에 놓여진다. 그리고 안정한 반응조건하에서 protecting group은 분자를 보호하고 후에 쉽게 떨어져 나간다.

참고 자료

https://namu.wiki/w/%EA%B3%B5%EB%AA%85%EA%B5%AC%EC%A1%B0
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http://newdle.noonnoppi.com/xmlView.aspx?xmldid=70879
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https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_hydroxide
https://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol