Cannizzaro reaction (예비)

목차

1. 실험목적
2. 이론적 배경
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법

본문내용

1. 실험목적
강염기 존재 하에 벤조 알데히드의 자동 산화-환원 반응을 통해 벤조산과 벤질알콜을 합성 후, 이를 분리 정제한다.

2. 이론적 배경
일반적으로 알데히드에 염기조건을 가하면 알돌 반응이 일어난다. 이 때, 알돌 반응이 일어나려면 알파위치에 음이온이 생겨서 enolate가 생성되어야 한다.

<중 략>

(3) 카니차로 반응(Cannizzaro reaction)의 정의
1) 알파 Hydrogen이 존재하지 않는 알데히드의 반응.
알파 Hydrogen이 존재하면, 동일조건에서 이 반응은 일어날 수가 없다. 왜냐하면, Aldol condesation 반응이 먼저 발생하기 때문에 전혀 다른 방향으로 가버린다. Aldol Condensation 반응은 두개의 알데히드, 케톤의 축합반응을 일으킨 반응이며, 제약 및 정밀화학쪽에, 베타-Hydroxy Carbonyl 화합물 또는 베타-Hydroxy carbonyl의 탈수 반응으로 2,3-en-Carbonyl 화합물제조에 필수적인 반응이다.
고급유기화학책의 알데히드의 반응에서 Canizzarro반응 다음편에 나오는 반응이 Aldol 축합반응이기 때문에 쉽게 찾을 수 있을 것이다. 유사한 반응으로써는 Ester의 Claizen Condensation 이 있는데, 이건 베타위치에 Carbonyl Group를 지닌 Ester합성반응이다. Aldol과 Claizen반응 모두, 반응의 속도 결정단계가 바로 염기성 조건에서 알파-Hydrogen이 산과 같이 작용해서 생성되는 Carbo anion의 중간체생성 단계이고, 이 중간체가 다른 물질의 Carbonyl group에 친핵성 공격을 하는 반응이다. 그래서 알파-Hydrogen의 유무에 따라 Cannizaro 반응의 중요한 열쇠이다.

2) 진한 염기성 조건
Aldol condensation에서는 묽은 염기조건에서도 가능하다. 왜냐하면, 이 반응에서는 염기가 촉매로 써 작용을 한다. 반면, Canizzarro반응에서는 OH가 반응물이 되어서 많은 농도가 필요로 한다.

참고 자료

http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2312840&cid=42419&categoryId=42419
http://ywpop.tistory.com/2201
https://en.wikipedia.org/wiki/Claisen_condensation
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1101631&cid=40942&categoryId=32099
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1101619&cid=40942&categoryId=32280
https://en.wikipedia.org/wiki/Calcium_carbonate
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1092673&cid=40942&categoryId=32251
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1570931&cid=41748&categoryId=41754
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%B6%80%ED%9D%90%EB%84%88_%EA%B9%94%EB%95%8C%EA%B8%B0
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%83%AC%EB%A0%88