Aldol condensation

소개글

세미나 실험 발표용 자료로, 고찰에 매우 신경쓴 레포트 입니다.
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목차

1.실험원리
2.실험기구 및 시약
3.실험방법
4.실험결과
5. 고찰
6. 결론

본문내용

*실험목표 : 알돌 축합반응을 통해 합성된 베타-하이드록시 카보닐 화합물은 가역반응이나 탈수반응을 거쳐 콘쥬게이션된 엔온을 만든다.

1.실험원리

유기 반응은 작용기 변환 반응과 탄소-탄소 결합 반응으로 크게 나눌 수 있다.
예를 들면 알코올이 산화되어 카복실산이 되는 반응은 작용기 변환 반응으로서 물질의 물성이나 반응성을 변환시킬 때 사용한다.
탄소-탄소 결합반응은 작은 분자에서 큰 분자를 만들 때 쓰이는 것으로 유기합성의 기본방법을 제공한다. 알돌축합반응(aldol condensation)은 대표적인 탄소-탄소 결합 반응으로서, 한 카보닐 화합물은 친핵체(nucleophile)로 작용하며 또 다른 하나의 카보닐 화합물은 친전자체(electrophile)로 작용하여 탄소-탄소 결합을 형성한다.
알돌 축합반응은 사이클로헥세인(cyclohexane)의 의자형태(chair form)의 전이상태(transition state)를 거쳐 진행된다.
는 수소보다 부피가 크므로 수평방향(equatorial)에 위치하고, E 또는 Z-엔올산 염의 구조는 염기와 반응하는 카보닐 화합물의 구조에 영향을 받는다.

비고리 화합물 중 2개 이상의 비대칭탄소(stereogenic center)를 가진 화합물에, 평면에 같은 방향으로 우선순위가 치환제가 있으면 트레오(threo)-신(syn)다른 면에 있으면 에리트로(erytro)-안티(anti)라고 한다.
엔올산 염의 기하학적 구조를 조절하는 방법은 치환제의 크기와 사용하는 염기에 따라 조절이 가능하다. 카보닐에 치환된 R기의 부피가 클수록 메틸기(methyl group)와의 입체효과(steric effect)에 의하여 Z-엔올산 염이 형성된다.
LDA(lithium diisopropyl amide)는 카보닐에서 엔올산 염을 형성하는데 많이 이용되는 염기이다. 최근에는 입체장애가 큰 화합물을 이용하여 E-엔올산 염을 주생성물로 형성하는 방법들이 보고되어 있다.

알돌축합반응은 가역반응으로서 첨가 반응에서 생긴 베타-하이드록시 카보닐(β-hydroxy carbonyl)화합물에 염기가 작용하면 역반응이 일어나서 시작 물질로 돌아간다.
이런 반응을 역-알돌(retro-aldol)이라고 한다.

참고 자료

T.W.G solomon/솔로몬 유기화학/범한서적주식회사/2006/p.723-725
Francis A.carey/유기화학/녹문당/2001/p.233-236,p529
william H.Brown/유기화학입문/자유아카데미/2006/p.519