[유기화학실험] Isoamyl acetate의 합성

목차

1. 실험목적
2. 이론
3. 기구 및 시약
4. 실험방법
5. 결과
6. 토의
7. 결론

본문내용

1. 실험목적
Isoamyl acohol과 Acetic acid를 에스테르화반응을 시켜 Isoamyl acetate를 만들고 에스테르화 반응의 원리와 방법에 배운다.

2. 이론
Ester는 자연에 널리 퍼져있는 화합물이다. 간단한 구조의 ester는 향기를 낸다. 많은 경우에 있어서 과일이나 꽃의 감미로운 향기는 대부분 한 성분의 ester에 의한 것이 아니고 몇 가지 화합물의 혼합물에 의한 것인데 대개 그 중 독특한 한 성분이 다량으로 들어있다.
식품가공업자들은 음식이나 음료수의 냄새를 좋게 하기위해 이러한 물질들을 첨가하기도 한다.
그러나 그들이 쓰는 향료들은 대개가 천연과일의 천연향료를 사용하는 것이 아니고 합성향료에 의한 것이다.
향료는 맛과 냄새와 기분이 조화를 이루어 코와 혀의 세포에 전달되는 것이며 또한 사람의 혀나 코에 있어서 이러한 자극을 느낄 수 있는 부분이 만 군데나 되므로 어떤 향료를 똑같이 모방한다는 것은 매우 힘든 일이다. 하지만 향수처럼 사람 몸에 뿌려서 사용하지는 못한다.
그 이유는 ester기는 향수에 쓰이는 비싼 향향유의 성분처럼 물에 안정하지 못하기 때문이다. 방향유는 보통 천연물에서 추출된 탄화수소, ketone 및 ether 등의 혼합물이다. Ester는 수분과 접촉하면 가수분해 되어서 carboxylic acid가 되는데 보통 형성된 carboxylic acid는 원래의 ester와 달리 냄새가 매우 좋지 않다. 그래서 ester는 화장실에서나 사용될 정도다.
Pheromone이란 물질은 같은 종의 생물에 있어서 같은 종끼리 특징적인 자극을 유발시키는 물질이다. 이러한 의사전달이 곤충들에게는 매우 흔히 있는 것이다.
꿀벌이 외부의 침입자에게 침을 쏘게 되면 침의 독에 같이 포함된 경계 pheromone인 isoamyl acetate가 분비된다.
이 물질은 다른 벌에게 침입자를 공격하도록 자극을 주어 이 침입자를 둘러싸게 한다.

참고 자료

Organic Chemistry 8th Ed / Francis A. Carey / p.660～669
유기화학실험 / 허태성 외 편저 / 녹문당 / 2001.