[유기화학실험] Synthesis of Dilantin II - Oxidation by Cupric Salts

소개글

Dilantin(Phenytoin,Diphenylhydantoin)의 출발물질인 benzil을 Cupric Salts에 의한 산화과정으로 benzoin으로 부터 합성하는 실험레포트입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적
1.1. 본 실험은 cupric salt를 이용하여 benzion을 benzil로 산화시키는 실험이다.
1.2. α-Diketones은 cyclic 화합물을 제조하는데 있어서 매우 유용하다. 본 실험에서는 cyclic 화합물인 Dilantin(Phenytoin) 합성에 필요한 원료인 benzil을 제조하는 방법에 대해 알아본다.

2. 실험 이론 및 원리
2.1. 실험 소개
반응은 전체적으로 2차 alcohol이 ketone으로 산화되는 것이다. 는 catalytic transfer oxidant로 작용하여 coupled oxidation reaction 과정을 거쳐 benzoin을 benzil로 산화시켰다. 그 결과 가 생성되는데 이는 다시 ammonium nitrate에 의해 산화되어 반응에 다시 참여한다. Nitrate ion은 환원되어 nitrite ion이 된다.

Recycling of copper ion in the benzoin oxidation

이러한 반응에서 전형적인 산화제로는 , chromium trioxide() comple×ed with pyridine or with pyridine and HCl 등이 있다.

참고 자료

Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis, Alexandre Alexakis, Wiley-VCH, 2014
Reductions in Organic Chemistry. Hudlický, Miloš. Washington, D.C.: American Chemical Society. p.429. (1996)
H.Wayne Richardson "Copper Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim.(2005)