천연물 Dehydro-a-Lapashone 합성 pre (유기합성화학)

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론
3. 실험 장치
4. 실험 방법
5. 추론
6. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적
위와 같이 다양한 Lapachone화홥물 중 우리가 합성하게 될 Lapachone은 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone을 출발물질로 사용하여 Doebner (modified) Knoevenagel ― 전자고리화 반응을 통해 다양한 생리활성을 보이는 dehydro-α-lapachone 천연물을 합성한다.

2. 실험 이론
2-1. Knoevenagel ― electrocyclic reaction
Knoevenagel(노베나겔) condensation reaction이라고도 불리는 이 노베나겔 전자고리화 반응은 일종의 유기화학적 합성에 이용되는 반응으로 Emil Knoevena-gel 이라는 화학자로부터 이름 붙여졌다. 이 반응은 aldol condensation 반응의 변형형태이다.

Cf) aldol condensation은 enol 또는 enolate ion과 carbonyl compound를 이용하여 dehydration conjugated enone형태로, β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone을 합성하는 반응이다.

참고 자료

"Efficient Synthesis of Biologically Interesting Dehydro-α-Lapachone and α-Lapachone", Yong Rok Lee* and Won Kyong Lee. Synthetic Communications 2004, 34, 4537.
Matthew R. Siebert, ‘Knoevenagel/Electrocyclic Ring Closing Cascades as [3+3]-Cycloaddition Analogs’
http://en.wikipedia.org/wiki/Knoevenagel_condensation
http://en.wikipedia.org/wiki/Aldol_condensation