Diazotisation, Azo Coupling 유기 실험 보고서

목차

1. 이론
1) Diazotisation
2) Azo Coupling

2. 시약

3. 기구

4. 실험 과정

5. 실험 결과
1) 수득률 계산
2) TLC 계산
3) NMR 해석

본문내용

[이론]

1. Diazotisation
아질산과 일차 방향족 아민의 nitrosation으로 디아조늄염이 생기고, 반대 이온이 non-nucleophilic 이면 분리될 수 있다.
디아조늄염은 halides(Sandmeyer Reaction, Schiemann Reaction)와 azo compounds의 제조를 위한 중요한 중간체이다. 디아조늄염은 유사할로겐화물형 친전자체로 반응할 수 있고, Heck Reaction이나 Suzuki Coupling을 위한 특정 프로토콜에 사용될 수 있다.
1차 지방족 아민의 diazotization로 인해 생성된 중간체는 불안정하다. 이 중간체는 질소의 손실 후에 탄소 양이온으로 빠르게 전환되고, 치환, 제거 또는 재배치 과정으로 생성물을 산출한다.

2. Azo Coupling
디아조아미노나 아조 화합물을 형성하기 위해 페놀이나 방향족 아민과 아렌디아조늄염의 연결이다. 아렌디아조늄염은 친전자성 시약이고 이것은 디아조아미노 화합물이나 1,3-디아릴트리아젠을 형성하기 위해 약한 산성 용액에서 1차, 2차 방향족 아민과 반응한다.
이들은 아미노아조 화합물을 형성하기 위해 디아조아미노-아미노아조 자리옮김을 한다. 3차 방향족 아민과 디아조늄염은 아조 화합물을 산출하기 위해 직접 결합한다.
아렌디아조늄은 또한 아조 커플링에서 β-디케톤과 β-케토에스테르와 같은 CH-산성 화합물과 반응한다. 아조 화합물은 히드라존을 형성하기 위해 자리 옮김 하는 반응에서 형성된다. 아조 커플링은 특히 아조 색소의 화학에서 매우 일반적인 반응이다.

[기구]

Conical flask, Pear shaed flask, Ice bath, NMR spectrometer, UV lamp,
Electronic scale, TLC plate, pH paper, Magnetic bar / stirrer, Pincet,
Beaker, Pasteur pipet, Capillary tube

참고 자료

없음