아스피린의 합성 실험 레포트

목차

1. Title
2. Date
3. Purpose
4. Theory
5. Reagents & Apparatus
6. Procedure
7. Reference
8. Result
9. Discussion
10. Reference

본문내용

- 유기 합성에서 어쩔 수 없이 만들어지는 불순물은 유기 합성의 효율을 떨어뜨릴 뿐만 아니라, 유기 합성으로 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 하기 때문에 반응의 효율을 높여서 불순물이 생기지 않도록 하거나 불순물을 완전히 제거하는 기술도 중요하다. 특히 의약품 합성의 경우에는 서로 거울상에 해당하는 광학 이성질체들이 서로 전혀 다른 생물 화학적 특성을 나타내기 때문에 탄소를 중심으로 하는 비대칭 중심도 정확하게 조절해서 원하는 이성질체만을 선택적으로 합성해야 하는 어려움도 극복하고 있다. 대부분의 유기 합성은 시작 물질로부터 시작하여 여러 단계의 합성 과정을 거쳐서 이루어진다. 합성의 각 단계마다 중간 생성 물질을 여러 가지 물질 화학적 방법으로 확인하고 분리하여 다음 합성 단계를 거치기도 한다.
합성 의약품 중에서 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린은 위에서 보여준 것과 같은 구조를 가진 아세틸살리실산이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다.
아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 (functional group) -OH를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생겅되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카복실산 대신 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다.
아스피린의 합성에서는 카복실 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 연산을 사용한다.
이 실험에서 합성한 아스피린은 불순물을 포함하고 있기 때문에 그대로 의약품으로 사용할 수는 없고 재결정의 방법으로 정제해야 한다. 순수한 아스피린의 녹는점은 135˚C이다.

A. 실험 기구
- 물중탕
- 가열판
- 저울

참고 자료

윤창주(화학용어사전편찬회), 정색반응, 『화학용어사전』, 일진사, 2011
서인호, 페놀류, 『Basic 고교생을 위한 화학 용어사전』, 신원문화사, 2002