Aldol Reaction(Ⅱ) Dibenzalacetone의 합성

목차

1.실험제목
2.실험이론
3.기구 및 시약
4.실험방법 및 관찰
5.실험결과
6.고찰

본문내용

1.실험제목

Aldol Reaction(Ⅱ) : Dibenzalacetone의 합성

2.실험이론

< Dibenzalacetone >
녹는점 -57.12℃
끓는점 179℃
화학식 C₁₇H₁₄O
분자량 234.29246g/mol
산화하기 쉽고, 공기 속에서 쉽게 벤조산이 되므로, 오랫동안 보존할 때는 주의를 요한다. 산화에 의하여 생긴 벤조산은 Benzaldehyde에 녹지 않으므로 표면에 막 모양의 물질이 되어 위로 뜬다.

< 알돌 반응 >
두 알데하이드 혹은 케톤 사이의 카보닐 축합 반응으로 β-하이드록시알데하이드 또는 β-하이드록시케톤을 생성한다.
이때 알데하이드 혹은 케톤은 수산화소듐이나 에톡시화소듐과 같은 강염기에 의해 α-수소가 제거되면서 공명 안정화된 엔올음이온을 형성하면서 이로 반응을 한다.
생성된 알돌은 인접한 수소와 hydroxy기(알코올)가 반응하여 알코올의 산촉매 탈수 반응과 같이 탈수되어 알켄을 형성한다.
이 이후 나머지 케톤부분도 위와 같은 설명 과정을 통해 알돌 반응이 일어난다.

3.기구 및 시약

•Reagent

Benzaldehyde
녹는점 -57.12℃
끓는점 179℃
화학식 C₇H₆O
분자량 106.12g/mol
산화하기 쉽고, 공기 속에서 쉽게 벤조산이 되므로, 오랫동안 보존할 때는 주의를 요한다. 산화에 의하여 생긴 벤조산은 Benzaldehyde에 녹지 않으므로 표면에 막 모양의 물질이 되어 위로 뜬다.

acetone
화학식(시성식) CH₃COCH₃, 분자량은 58.08로, 향기가 있는 무색의 액체이다. 물에 잘 녹으며, 유기용매로서 다른 유기물질과도 잘 섞인다. 그래서 물로 세척이 되지 않는 물질을 아세톤으로 처리하면 쉽게 세척할 수 있어 일상생활에 많이 사용된다.

TLC (n-hexane : Ethyl acetate)
ethanol
NaOH

•Apparatus
둥근 flask
stand and clamp
magnetic stirrer/hot plate
감압여과장치
UV lamp 254mm

참고 자료

[네이버 지식백과] 아세톤 [acetone] (두산백과)
[네이버 지식백과] 벤즈알데하이드 [benzaldehyde] (두산백과)
[네이버 지식백과] Dibenzalacetone [Dibenzalacetone] (화학물질 구조사전)
[자유아카데미] 유기화학입문 제6판 15장.엔올 음이온-알돌 반응 (513~516p) [William H.Brown, Thomas Poon]
[해외사이트] futurechemistry.com
(Aldol condensation in a continuous flow microreactor )