Sodium Borohydride Reduction Benzophenone의 환원

목차

1.실험제목
2.실험이론
3.기구 및 시약
4.실험방법 및 관찰
5.실험결과
6.고찰

본문내용

1.실험제목

Sodium Borohydride Reduction: Benzophenone의 환원

2.실험이론

< Benzophenone의 환원 >

(1) NaBH₃첨가
　Benzophenone은 NaBH₄와 같은 환원제에 의해 2차 알코올을 생성한다. 이러한 환원제는 수소화이온을 부분양전하에 공격시켜 환원을 시킨다.
위 사진의 1번 과정처럼 BH₄의 수소원자 하나가 H⁻로 벤조페논의 부분양전하를 띠는 탄소원자를 공격한다.

(2) H⁺첨가
　음전하를 띠는 산소에 H⁺를 첨가하여 알코올로 만들어 반응을 완료한다.

< 회전농축기 :　rotary evaporator　>

2개 이상의 물질이 혼합되어 있을 때 끓는점 차이를 이용하여 물질을 분리해내는 기계이다.
이 실험에서는 Diphenyl methanol의 끓는점이 298℃로 매우 높기 때문에 가열부에 있는 플라스크에 있는 Diphenyl methanol이 나머지 부산물들이 증발되어 농축되면서 순수한 물질을 얻게 된다.

< Diphenyl methanol >

Diphenyl methanol
녹는점 69℃
끓는점 298℃
화학식 C₁₃H₁₂O
분자량 184.23g/mol

3.기구 및 시약

•Reagent

Benzophenone
녹는점 48.5℃(불안정형 29℃)
끓는점 305.4℃(10torr : 158℃)
화학식 C₁₃H₁₀O
분자량 182.2179g/mol

공업적으로 공기 중에서 다이페일메테인의 구리 촉매 산화에 의해 만들어지는 유기화합물이다. 다이페닐케톤·벤조일벤젠이라고도 한다. 좋은 향이 나는 무색 결정으로 안정형과 불안정형의 2형이 있다.

magnesium sulfate
녹는점 1124℃
용해도 35.1g/100mL (20℃)
화학식 MgSO₄
분자량 120.366g/mol

실험에서 사용된 것은 anhydrous로 무수물이다. 그러므로 흡습제로 사용되었다.

Sodium borohydride
LiAlH₄보다는 부드러운 환원제인데, 알데히드, 케톤, 산염화물을 신속하게 환원하여 락톤, 에폭시드, 에스테르를 서서히 환원시키지만 카르복실산, 아미드, 니트닐, 올레핀, 할로겐화알킬 등은 특별한 조건을 제외하면 환원하지 않는다.

참고 자료

[네이버 지식백과] 벤조페논 [benzophenone] (화학물질구조사전)
[네이버 지식백과] 벤조페논 [benzophenone] (두산백과)
[네이버 지식백과] 황산마그네슘 [黃酸-, magnesium sulfate, Magnesiumsulfat] (화학대사전, 2001. 5. 20., 세화)
[네이버 지식백과] 수소화붕소나트륨 [sodium borohydroride, 水素化~] (생명과학대사전, 초판 2008., 개정판 2014., 도서출판 여초)
[네이버 지식백과] 메틸렌 클로라이드 [Methylene Chloride] (도금기술 용어사전, 2000. 6., 도서출판 노드미디어)
[네이버 지식백과] 벤즈하이드롤 [Diphenylmethanol] (화학물질 구조사전)