Wittig Reaction & Transition Metal Reaction 결과보고서
- 최초 등록일
- 2019.03.20
- 최종 저작일
- 2014.11
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목차
1. Introduction
2. 실험과정
2.1. 시약
3. 결과 및 고찰
4. 결론
5. 참고문헌
본문내용
- Abstract
[요약내용] 이번 실험은 wittig reaction에 관한 실험으로써, aldehyde-like reagent를 triphenyl
phosphonium ylide와 반응시켜서 어떤 물질이 얼마나 나오는지를 알아보았다. aldehyde-like
reagent 로는 Phosphonium bromide를 사용했고, 이 reagent를 hydrocinnamoyl chloride와 반응시
켰다. 두 물질을 반응시킨 후 용매를 제거하고 filtering & evaporating 과정을 반복하여 product를
추출해냈다. 받아낸 유기용액 층에서 용매를 제거한 후 Column Chromatography를 통해서
product를 최종적으로 분리해냈다. 이 분리해낸 product을 transition metal reaction을 통해서 goldcatalyst cyclization 반응을 시켜보았다.
[핵심어] Wittig reaction, Ylide, Transition metal, gold catalyst
1. Introduction
- Ylide
Ylide란, 양전하와 음전하를 모두 포함하는 neutral dipolar molecule을 뜻한다.
다시 말하면, 유기 화합물에서 탄소와 탄소 이외의 원자가 공유결합과 이온결합의 양자로 결합
하였다고 여겨지고 있는 것을 말한다.
이 때, 음전하는 대개 탄소음이온이고, 양전하는 N, P, S등에 위치한다.
이 ylide들은 유기화학에서 반응물이나 반응 중간체로 많이 사용된다.
많은 ylide들이 다음과 같은 resonance structure를 가진다.
Ylide의 한 종류인 phosphorus ylide가 haloalkane으로부터 생성되는 과정은 다음과 같은 두 단계로 이루어진다.
첫 번째 단계는 halide의 친전자체 치환반응이다. 이 단계로부터 phosphonium salt가 생성된다.
두 번째 단계는 alkoxide, sodium hydride..
<중 략>
참고 자료
Organic Chemistry / W.H Freeman / Peter Volhardt / Chapter 17
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Wittig_reaction_stable_ylide.png
http://en.wikipedia.org/wiki/Wittig_reaction
