염료의 합성 (메틸오렌지의 합성) 결과보고서

소개글

Azo계 염료인 메틸오렌지(Methyl orange)를 합성한다.

목차

1.실험제목

2.실험날짜

3.실험목적

4.실험결과
1) 사용한 시약의 양
2) 메틸오렌지의 이론적 수득량

5.결론및고찰

6.참고문헌

본문내용

1. 실험제목 : 염료의 합성 (메틸오렌지의 합성)

2. 실험날짜 : 2018.11.14.(수)

3. 실험목적 : Azo계 염료인 메틸오렌지(Methyl orange)를 합성한다.

<중 략>

5. 결론 및 고찰 :
이번 실험에서 디아조화 반응과 커플링 반응을 통해 메틸 오렌지를 합성하고, 수득률을 구해보았다.
< step 1 >
- Sulfanilinc acid와 sodium carbonate를 반응
위 그림과 같이 설파닐 산 나트륨염이 생성된다.
그 다음 물에 용해시킨 2.0046g의 sodium nitrate를 가한 후, 물에 묽힌 염산 수용액을 위의 반응용액에 천천히 가하여 아래와 같이 다이조늄 염을 생성한다. 이 때 온도가 5℃ 이상 올라가면 불안정한 디아조늄염이 분해되어버리므로 주의하며 반응을 진행시켜야 한다.
다아조화 반응 : 설파닌 산 나트륨은 친전자체로 o-, p- directing인 친전자성 치환반응을 일으킨다. 따라서 p-디아조벤젠 설포산 염 생성
1단계 색 변화 관찰 : 노란색을 띤다.
sodium nitrate를 가한 후, 물에 묽힌 염산 수용액을 가하고 10 min후 색변화를 관찰하였을 때, 사진과 같이 노란색을 띠는 것을 알 수 있었다.
《디아조늄화 반응 메커니즘》
일반적으로 디아조늄염은 불안정하나 낮은 온도(0~5℃)에서는 비교적 안정하다. 이 때 온도가 5℃ 이상 올라가면 불안정한 디아조늄염이 분해되어버리므로 주의하며 반응을 진행시켜야 한다. 비교적 안정한 디아조늄염에서는 다른 여러 가지 친핵체들에 의해 쉽게 치환될 수 있다.
< step 2 >
이 이온은 약한 친전자체로 전자미는기가 있는 방향족 물질과 o-, p- directing인 친전자성 치환반응을 일으킨다. 이번 실험에서는 전자미는기를 가진 방향족으로 N,N-dimethyl aniline을 이용하였다.

참고 자료

위키피디아,“메틸오렌지”
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%A9%94%ED%8B%B8_%EC%98%A4%EB%A0%8C%EC%A7%80 (2018.11.19.)
박정환, 유기합성 실험, 신광문화사(2011), p159 ~ 162, (메틸오렌지 합성 메커니즘)
김홍범, 다시 쓴 유기화학 실험, 자유아카데미(2005), p214 ~ 215(메틸오렌지 합성 메커니즘)