아주대 천연물이용학 reaxys 과제 레포트

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선택한 합성법
이유 : 배정되어진 화합물 1-deoxycastanospermine 을 합성하는 방법 중 수득률이 70%인 점에서 이 방법으로 합성하는 방법을 조사해보았다. 이보다 높은 수득률인 99%와 90%는 실제상황에서 많이 있지 않을 것이라 생각하여 조금 더 낮은 수득률을 가지는 방법으로 진행하였다.

이 방법은 크게 아래와 같이
1) 5,8-benzyloxycarbonylimino-5,6,7,8-tetradeoxy-D-gluco-octose를 합성하는 과정
2) 화합물 1-deoxycastanospermine을 합성하는 과정으로 진행된다.
1)과정에서 5,8-benzyloxycarbonylimino-5,6,7,8-tetradeoxy-D-gluco-octose를 합성하는 방법에는 5가지 정도가 나왔고 그 중 수득률이 비교적 높고 재료들이 구하기 쉬운 것을 선택하였다.
2-bromo-2-(2-ethyl)dioxolan 과 O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-1,5-D-xylo-dialdofuranose를 diethyl ether에서 -78 - 20℃의 온도에 Grignard reaction 하게 되면 아래와 같이 반응하게 된다. 이후 oxalyl dichloride, dimethyl sulfoxide, triethylamine과 함께 dichloromethane에서 -78 - 20℃의 온도에서 4시간 동안 Swern oxidation 시킨다.

참고 자료

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