[Pre-Lab] Exp1. Carbocation Rearrangements - Benzopinacolone

소개글

실험레포트에서 점수를 잘 얻는 법!
1. 실험교재에 나와있는 문제에 대한 답을 Discussion에 포함시키세요.
2. 해당 주제를 구글링해보시고, 3개 이상의 자료를 참고하세요.
3. 실험시간에 교수님이나 조교님이 언급하시는 내용을 잘 받아적으세요.
4. Chemical Properties에서 시료를 하나라도 빠뜨리지않도록 유의하세요.
실험수업은 보통 소수의 인원이 수강하고, 점수대가 매우 촘촘하니 작은 부분에서도 점수를 놓치지 않도록 유의하셔야합니다.

목차

1. Objectives
2. Principles
3. Methods
4. Pre-results
5. Chemical Properties
6. References

본문내용

(1) Objectives
탄소 양이온의 재배열에 의해 Benzopinacol이 Benzopinacolone으로 바뀌는 것을 실험을 통해 확인한다.

(2) Principles
Benzopinacol에 HOAc를 산 촉매로써 사용하고 열을 가해 탈수반응을 진행하면, 안정한 carbocation을 형성하는 방향으로 phenonium ion 중간체가 형성된다. HOAc는 Benzopinacol의 히드록시기에 proton을 붙여 poor leaving group인 -OH를 good leaving group인 -OH+로 바꾸어주는 역할을 한다. 그 다음 phenyl기의 1,2-shift가 진행된다. 생성물에 C=O bond가 형성되도록 하는 것이 이번 실험 반응의 원동력이다. 이 실험에서 I2(요오드)는 촉매로 넣어주었는데, benzopinacol과 같은 gem-diol(alcohol)의 탈수 반응을 도와준다. Carbocation의 안정성 순서는 다음과 같다.

참고 자료

John A. Landgrebe, "Theory and Practice in the Organic Laboratory", 5th ed, 2005 Thomson Wadsworth
www.chemspider.com
L.G. Wade. Jr, "Organic Chemistry", 9th ed, 2017, Pearson
www.chembk.com