아스피린의 합성

소개글

서울대학교 일반화학 실험 레포트 입니다.

목차

1. Abstract
2. Introduction
3. Data & Result
4. Discussion
5. reference

본문내용

아스피린은 1853년에 처음 합성되어 1899년에 의약품으로 이용되기 시작한 아주 오래된 의약품이지만 아직도 세계적으로 가장 많이 팔리는 진통ㆍ해열제 중의 하나이다. 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르가 되는 과정을 통하여 실생활에 매우 유익한 아스피린을 합성,정제하여 본다.
실험실에서도 쉽게 합성할 수 있는 아스피린(아세틸살리실산)은 분자 내에 카르복실기와 에스테르기를 포함하는 다음의 구조를 갖는 유기화합물이다. 따라서 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 에스테르화 반응을 이용하면 쉽게 아스피린을 합성할 수 있다. 에스테르를 만드는데는 유기산과 알코올이 항상 필요한 것은 아니다. 오히려 유기산(RCOOH)대신에 유기산할로겐화물(RCOX) 또는 유기산 무수물(RCOOCOR)을 알코올과 반응시키면 에스테르를 더욱 편리하게 만들 수 있다.
본 실험에서는 소량의 인산을 촉매로 하여 아세트산 무수물과 살리실산을 반응시켜서 아스피린을 합성하고자 한다.
즉, 살리실산의 알코올 부분과 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어지며 에스테르화합물인 아스피린이 한 분자 생성된다.

참고 자료

McMurry Organic Chemistry 4th ed., John McMurry, Brooks/Cole.
Principles of Modern Chemisry, 5/ed., Oxtoby & Nachtrieb.