벤조산의 합성 결과레포트

하몽

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1. 벤조산의 수득률
[이론적 수득량]
C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2(s)↓ + H2O + KOH
① KMnO4 ⇒ 1mol = 158.034g이므로 17g → 0.108mol
② C6H5CH3 ⇒ 1mol = 92.14g, density(밀도) = 0.867g/mL이므로 7mL × (0.867g/mL) = 6.069g 즉, 0.066mol

<중 략>

이번 실험에서는 Toluene(톨루엔)이 산화되는 중간 단계를 거쳐 최종 생성물인 Benzoic acid(벤조산)를 합성하였다.

위와 같이 Toluene이 강한 산화제인 KMnO4와 반응하여 Aldehyde기로 산화된 후 다시 COO-기를 만든 후에 HCl을 첨가하여 COOH기인 카복실기를 만들어 Benzoic acid를 합성한다. 이때 벤젠 고리에 C 원자가 직접 붙어있는 화합물에 KMnO4와 같은 산화제를 이용하여 산화시키면 벤조산이 형성되지만 벤젠 고리에 바로 붙은 C 원자에 직접 연결된 H 원자가 없는 경우에는 산화가 불가능하다. 즉, Benzyl 자리에 H 원자가 없는 경우에는 산화가 일어나지 않는다.

참고 자료

유기화학 / L.G. WADE, Jr. / 자유아카데미 / 390~392
화학용어사전 / 화학용어사전 편찬위원회 / 일진사 / 65~88

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