[유기화학실험]펜잘아세토페논 실험 보고서

소개글

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목차

1. 실험목적

2. 실험이론
1) 알데히드 & 케톤
2) keto-enol tautomer
3) Carbonyl condensation reaction : Aldol reaction
4) Claisen-schmidt reaction

3. Benzalacetophenone 메커니즘

4. 기구 및 시약

5. 실험방법

6. 주의할점

7. 예상결과

본문내용

1. 실험목적
　Benzaldehyde와　Acetophenone을 이용하여 Benzalacetophenone을 합성하며, aldehyde와 ketone의 성질, 관련 Mechanism을 이해한다.

<중 략>

- 산소는 남아 있는 두 궤도함수를 차지하는 두 개의 비결합성 전자쌍을 가짐.
- 부분적인 양전하를 갖는 카보닐 탄소 원자는 친전자성(Lewis산)자리가 되어 친핵체(전자多)와 반응, 부분적인 음전하를 갖는 산소원자는 친핵성(Lewis 염기)자리가 되어 친전자체(전자 小)와 반응하게 되면서 친핵성 첨가반응을 한다.
② 물리적 성질
- 카보닐기의 극성이 알데히드와 케톤을 극성화합물로 만들기 때문에 비슷한 분자량을 갖는 탄화수소보다 끓는점이 높고
- 알데하이드와 케톤은 보통의 유기 용매에 잘 녹는다.
- O-H, N-H 결합이 없이 수소원자가 탄소원자에만 붙어있어 수소결합을 할 수 없기 때문에 알코올과 카복실산에 비해 끓는점이 낮다.
- 비공유 전자쌍이 있어서 용매와 용질 분자사이에 O-H, N-H를 가진 다른 화합물과 수소결합이 가능하기 때문에 물에 녹는다.
- 알데하이드와 케톤은 보통의 유기 용매에 잘 녹는다.
③ 알데히드와 케톤의 차이점
- 구조성차이점: 카보닐 기에 수소 원자가 바로 붙어 있고, 케톤은 두 가지의 알킬기가 붙어있다. 구조의 다른 점이 두 화합물의 성질에 두 가지 방향으로 영향을 미친다.
- 알데하이드는 산화가 일어나는 동안 떼어낼 수 있는 -CHO양성자(H)를 가지고 있지만 케톤은 떼어 낼 수 있는 양성자가 없기 때문에 케톤은 알데하이드보다 환원성이 약하다.
- 알데히드는 케톤보다 친핵성 첨가 반응(nucleophilic addition)에 반응성이 크다.
④ 친핵성첨가반응: 카보닐기의 친전자성 탄소에 친핵체가 첨가되는 반응
- 친핵체가 카보닐기에 접근하여 카보닐 탄소는..

<중 략>

참고 자료

Organic Chemistry 4th Edition / Morrison & Boyd 저 / Allyn and Bacon / 736p
맥머리의 유기화학 / John E. Mcmurry 저 | 화학교재연구회 역 | 사이플러스
http://www.synarchive.com/named-reactions/Claisen-Schmidt_Condensation