2019 유기합성 결과보고서 (76/80)

목차

1. 실험 요약
2. 실험 방법
3. 실험 결과
4. 실험결과 분석 및 고찰

본문내용

1. 실험 요약
본 실험에서는 4-Nitrobenzaldehyde를 NaBH4로 환원시켜 4-Nitrobenzyl alcohol을 만들고 수득율을 확인해 볼 것이다. 환원이란 수소를 얻고 산소를 잃고 전자를 얻는 반응이며 산화와 환원은 항상 동시에 일어나게 된다. 알데하이드의 C=O결합에서 산소원자는 전기음성도가 커 상대적으로 음전하를 가지게 되며 탄소원자는 상대적으로 양전하를 가지게 된다. 따라서 환원제로 사용되는 NaBH4의 수소이온이 탄소를 공격하면서 스타팅물질의 수소결합 수가 증가되고 산소원자는 음이온을 띄는 알콕사이드가 된다. 생성된 알콕사이드는 양성자를 가지고 있는 물질과 반응하면 양성자 첨가 반응이 일어나 알코올이 된다.

• TLC
크로마토그래피는 이동상이 고정상을 통과할 때 고정상에 대한 용해나 흡착정도가 큰 화합물의 이동속도가 느리고 상호작용이 작을경우 이동속도는 빨라지는 원리를 이용한 것이다. 이처럼 상호작용의 차이에 의한 이동속도의 차를 이용해 물질을 분석할 수 있다. TLC의 경우 분석의 재현성이 떨어지지만 비교적 방법이 간단하기 때문에 물질의 성분을 분석하는 1차 방법으로 많이 사용한다.

• 염의 생성원리와 이유
1당량의 NaBH4는 4개의 수소를 가지고 있기 때문에 4당량의 알데하이드를 환원시킬 수 있다. NaBH4가 수소 하나를 잃고 알데하이드가 알콕사이드가 되면 알콕사이드의 산소음이온이 친핵성 공격을 하게 된다. NaBH4가 모든 수소를 잃으면 4개의 알콕사이드기를 가지는 염이 생성되고 물을 첨가하게 되면 알콕사이드와 물과의 반응 때문에 불투명했던 용액이 맑아지는 것이다.

• 전개용액에 따른 이동속도 차이 (50% EA+ 50% Hexane)
사용된 TLC의 고체 흡착제로는 극성 물질인 실리카가 사용되었다. 시료의 극성이 클수록 흡착제와 상호작용 때문에 늦게 용출되며 용매에 대한 용해도가 높고 흡착제에 잘 흡착되지 않는 물질일수록 용출속도가 빠르다.

참고 자료

Janice Gorzynski Smith 저/유기화학/McGrawHill,2015,4판
남기대,손주환,김유옥 공저/유기합성실험/도서출판명진,2008/p103~114
일본분석화학회/기기분석입문/탐구당,2000,3판
Octave levenspiel/화학반응공학/사이텍미디어,2000,3판