Grignard Reaction_트라이페닐카비놀 (Triphenyl carbinol)
- 최초 등록일
- 2020.05.31
- 최종 저작일
- 2019.04
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소개글
유기화학실험
"Grignard Reaction_트라이페닐카비놀 (Triphenyl carbinol)"
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반응의 근거 및 결과를 포함하여, 그 의의까지 담고자 하였습니다.
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목차
1. 실험이론
2. 실험기구 및 시약
3. 실험방법
4. 실험 후 실험 방법
5. 결과
6. 고찰
7. 참고문헌
본문내용
1. 실험원리
유기마그네슘 할로겐화물은 프랑스의 화학자인 Grignard가 1900 년에 발견하였다.
Grignard 시약은 유기 합성에 널리 이용된다.
Grignard 시약은 유기할로겐화물을 에터 용매 속에서 마그네슘 금속(조각)과 반응시켜 만든다. 에터분자는 Grignard 시약이 마그네슘과 착물을 형성해서 안정화되도록 돕는다. 실제로 Grignard 시약은 흔히 쓰이는 것처럼 RMgX라는 식으로 나타낼 수 없다. 아마도 이것은 R2Mg•MgX2와 에터 분자를 포함하는 복잡한 구조를 갖는다.
할로겐화물과 마그네슘 사이의 반응성의 숚서는 RI>RBr>BCl 이다. 유기마그네슘 플루오린화물은 거의 맊들어지지 않는다. 아릴 Grignard 시약은 아릴 염화물보다는 아릴 브로민화물이나 아이오딘화물로부터 더 쉽게 맊들어진다. 아릴 염화물은 매우 느리게 반응한다.
Grignard 시약은 거의 분리되지 않고 에터 용액에서 다음 반응을 하는 데 쓰인다. 그러나 에터 용액에 있는 Grignard 시약의 양을 분석할 수 있으며 Grignard 시약의 수율은 85-95 %로 매우 높다
Grignard 시약은 에터 용매와 착물을 형성한다. 이 착물의 구조는 아래와 같이 나타낼 수 있다. 에터 분자와 착물이 형성되는 것은 Grignard 시약의 형성이나 안정도에 있어서 중요한 요인이다.
Grignard 시약과 카보닐 화합물의 반응에서 합성의 관점에서 볼 때, Grignard 시약과 유기리튬화합물의 가장 중요한 반응은 이 시약들이 친핵체로서 불포화된 탄소-특히 카보닐그룹의 탄소를 공격하는 것이다. 카보닐 그룹을 가진 화합물은 매우 친핵성 공격을 당하기 쉽다.
카보닐 화합물의 Grignard 첨가반응이 특히 유용한 것은 일차, 이차, 삼차 알코올을 합성하는 데 쓸 수 있기 때문이다.
에스터는 2몰 당량의 Grignard 시약과 반응하여 3차 알코옧을 형성한다. Grignard 시약이 에스터의 카보닐 그룹에 첨가되면 처음 생성물은 불안정하여 알콕시화 마그네슘을 잃고 케톤을 형성한다.
참고 자료
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