유기염료 합성실험(Chemical Engineering Experiments)

목차

1) 반응 과정과 실험 방법
2) 실험 결과(얻은 생성물의 수율을 계산)

본문내용

1) 반응 과정과 실험 방법

2-(Tri-n-butylstannyl)thiophene에 부착된 작용기는 SP 2 혼성화된 SnBu3이며 2-bromothiophene에는 할로젠화물인 Br이 사용되었다.

R'-M과 R''-X가 반응하여 R'-R''를 만드는 반응이며 이번 실험에서는 M=SnBu3 이며 X=Br 이다.기본적인 Cross-Coupling 반응의 메커니즘은 다음과 같다.
먼저 Bis(triphenylphosphine)palladium(II) Dichloride이 Br와 산화성부가반응을 수행하여 R''-Pd(II)-X를 만들고 이 중간체는 R'-SnBu3과 transmetallation을 통하여 R''-Pd(II)-R'와 SnBu3-Br를 생성한다. R''-Pd(II)-R'는 환원성제거반응을 통하여 coupling 생성물인 R''-R'를 만들면서 처음의 촉매종인 Bis(triphenylphosphine) palladium(II) Dichloride를 재생성하게 된다.

참고 자료

없음