(과학기술원) Acylation of Ferrocene 실험 보고서 완벽 정리 (아실레이션)

소개글

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목차

Ⅰ. 머리글
Ⅱ. 서론
Ⅲ. Data & Results
Ⅳ. 토론

본문내용

Ⅰ. 머리글
실험 주제 : Acylation of Ferrocene

Ⅱ. 서론
- Friedel-Crafts acylation
Friedel-Crafts acylation은 탄소-탄소 결합을 형성하는 친전자성 방향족 치환반응 중 하나이다. 주로 아실레이션(acylation)이라고 부른다. 이 방법은 탄소-탄소 결합을 형성하는 또 다른 방법인 Friedel-Crafts alkylation의 단점을 보완한 것이다. Friedel-Crafts alkylation은 다중 알킬화와 탄소 양이온 재배열의 문제가 있다. 치환된 알킬기에 의해 벤젠 고리가 더욱 electron rich해지면서 반응성이 더 좋아져 다중 알킬화가 발생한다. 또한 반응 중 양이온이 더욱 안정한 위치로 재배열 되기 때문에 이를 보완하기 위해 Friedel-Crafts acylation가 만들어졌다. IUPAC에서 사용된 관용명인 formyl과 acetyl은 IUPAC에서 그대로 유지한다. 따라서 해당 아실화인 포밀화, 아세틸화의 명칭을 그대로 사용한다. 아실화반응은 인 일반적인 구조의 아실륨 양이온 중간체를 거쳐서 진행된다.
Friedel-Crafts acylation은 주로 염화 아실을 사용한다. 염화 알루미늄을 강한 Lewis 촉매로 하여 반응을 진행한다. 이번 실험에서는 염화 아실대신 Acetic anhydride를 사용해 아실레이션을 진행한다.
Friedel-Crafts acylation에서 아실륨 이온의 형성이 중요하다. Lewis 산은 공명을 이유로 카보닐 산소와 배위해서 착물을 형성한다. 이 착물은 염화 알루미늄이 할로젠과 결합한 이성질체와 평형을 이룬다. 해리가 일어나서 아실륨 이온을 생성하는데, 이 이온은 공명에 의해 안정화되어 재배열이 일어나지 않는다.
이렇게 생성된 아실륨 이온은 친전자성이 충분히 커서 일반적인 방향족 치환 매커니즘으로 벤젠을 공격한다. 아실 치환기는 EWG이기 때문에 고리를 비활성화 시켜 다음 반응이 진행되는 것을 막아준다.

참고 자료

없음