(과학기술원) Sandmeyer reaction 실험 보고서 완벽 정리 (예비+결과), 샌드마이어

소개글

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목차

Ⅰ. 머리글
Ⅱ. 서론
Ⅲ. Data & Results
Ⅳ. 토론

본문내용

Ⅰ. 머리글
실험 주제 : Sandmeyer reaction

Ⅱ. 서론
- Sandmeyer reaction
아렌 다이아조늄염의 다이아조기를 구리(Ⅰ)염을 이용하여 할로겐, 시안 등의 기로 치환하는 반응이다. 1886년 T. Sandmeyer가 발견하여 직접 할로겐화하기 어려운 위치에 할로겐을 도입할 수 있고 가터만 반응 등보다 수득량이 좋아 현재에도 널리 사용된다.

일차의 벤젠아민(아닐린)을 N-나이트로소화 반응시키면 아렌 다이아조늄염이 만들어지고, 이 염은 다른 치환된 벤젠으로 전환될 수 있다. 아렌다이아조늄염이 물이 아닌 다른 친핵체가 존재하는 가운데 분해되면, 상응하는 친핵체가 치환된 벤젠이 생성된다. 예를 들면, 아렌아민(아닐린 계열)을 아이오딘화 수소의 존재하에서 다이아조화반응을 수행하면 해당하는 아이오도아렌 화합물이 얻어진다. 이 방법은 종종 부반응에 의해 복잡한 생성물이 얻어지는데, 이를 해결하기 위해 질소를 치환기인 할로젠으로 교환하는데에 구리염이나 포타슘염이 존재하면 대단히 편리하다는 사실을 활용하였는데 이를 Sandmeyer reaction이라고 한다.
아렌다이아조늄 염은 공명에 의해 안정화된다. 아렌 다이아조늄염이 알케인의 다이아조늄염에 비하여 안정화되는 이유는 공명과 질소를 잃고, 형성되는 아릴 양이온의 높은 에너지 때문이다. 방향족 계를 이루고 있는 전자쌍 중의 한 쌍은 다이아조 작용기와 비편재화를 이룰 수 있으며, 벤젠고리와 여기에 결합된 질소 사이의 이중 결합을 포함하는 전하가 분리된 공명 구조를 만들 수 있다.

Ⅲ. Data & Results

-실험 과정
① Stirrer bar가 갖춰진 5mL 둥근 바닥 플라스크(round bottom flask, RBF)에 137.9mg의 2-aminobenzoic acid(anthranilic acid)를 넣고 1mL의 증류수와 0.25mL의 c-HCl 수용액을 차례대로 넣어준다.

참고 자료

없음