주석포피린화합물의 합성, NMR 결과

소개글

"주석포피린화합물의 합성, NMR 결과"에 대한 내용입니다.

목차

1. Observation

2. Result
1) 수득률 계산
2) H _{2} `TPP NMR 분석
3) Sn `TPP NMR 분석

3. Discussion
1) porphyrin 구조, 전자적 특성
2) peak assignment
3) NMR peak shift 원인
4) Sn `TPP 와 H_2 TPP 비교
5) 전체반응의 흐름도

본문내용

8. Observation

1. 250ml 둥근바닥 플라스크에 TPP 470mg을 넣는다.
=> 이때 TPP는 짙은 보라색고체이다.

2. Sn(II)Cl_2 bullet H_2 O 390mg을 넣어준다
=> 시약은 하얀색 고체이다.

3. 1,2,를 합친 뒤 pyridine 100ml을 넣는다.
=> 후드에서 한다.

4. 3 액체를 2시간 30분 가량 reflux 한다.
=> 액체 색은 짙은 보라색으로, 1.의 TPP색과 같다.

5. 4에 증류수 100ml을 가하여 침전을 유도한다.
=> 증류수를 넣으면 넣을수록 탁한 보라색이 되며 침전이 된다.

6. 뷰흐너 깔때기를 이용해 침전물을 거른다.

7. 중간중간 증류수로 pyridine을 잘 씻는다.
=> pyridine은 물과도 섞이고 유기용매와도 섞이는 용매이다.

8.오븐에 건조한다.
=> 수득량 510mg인 약간 누리끼리한 짙은 보라색의 고체가루가 나왔다.

<중 략>

10. Discussion

[1.porphyrin 구조, 전자적 특성]

1) 포피린의 전자적 특성
-포피린은 aromatic 하게 움직이므로, 전자들이 자유롭게 움직일 수 있다. 이덕에 준 도체로 행동할 수 있다. 그래서, 포피린은 촉매, 센서, 와 같은 것들에 쓰일 수 있다.
--bonding 컨쥬게이션이 평면과 평행하게 macrocycle을 감싼다. 그래서 포피린은 electron acceptor과 결합할 때, electron donor로 작용할 수 있다.

2) 포피린의 구조적 특성
- 포피린은 22개(4*5+2)의 electron, 평평한 ring, 컨쥬게이션이 되어있다. 즉 aromatic 하다.
- 이런 컨쥬게이션 시스템 때문에, 포피린은 강하게 가시광선 영역의 빛을 흡수한다. 또, 강하게 흡수하기 때문에 깊은 색깔이 나타난다.
- 포피린은 가운데가 빈 모양이며 가운데 있는 질소에 배위 결합 가능한 비공유 전자쌍이 있다.

참고 자료

무기화학실험/노동윤외/자유아카데미/p139-p141
유기화학,mcmurry,cengage,2017,p412-p455
무기화학,Weller,자유아카데미,2020,p331
https://www.chemicalbook.com/ pyrrol H의 chemical shift
파비아의분광학강의/Donald.L.pavia/cengage/2018/p708,p254-p259
Maxwell J. Crossley, P. Thordarson, R. A.-S. Wu, Efficient formation of lipophilic dihydroxotin(IV) porphyrins and bis-porphyrins, J. Chem. Soc., Perkin