주석포피린화합물의 합성, NMR 결과 (2)
- 최초 등록일
- 2020.10.11
- 최종 저작일
- 2018.06
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목차
1. Observation
2. Result
3. Discussion
본문내용
(1) beta-pyrrole H
chemical shift
8.849ppm
shift
downfield
integration
8.0
number of line
1(singlet)
pyrrole 의 원래 chemical shift는 6-8 ppm으로, 위치에 있는 수소는 6.1부근에서 나온다. 그런데 8.849ppm으로 측정이 되었다. 즉, 약 2.7 정도가 downfield 되어 나왔다.
=> 포피린 ring 의 diamagnetic anisotrophy 때문에, 외부, 근처에 있는 수소는 외부자기장과 유도된 포피린 ring의 자기장이 더해져 매우 벗겨지게 된다. 그래서 down field 되었다.
< 중 략 >
[1.porphyrin 구조, 전자적 특성]
1) 포피린의 전자적 특성
-포피린은 aromatic 하게 움직이므로, 전자들이 자유롭게 움직일 수 있다. 이덕에 준 도체로 행동할 수 있다. 그래서, 포피린은 촉매, 센서, 와 같은 것들에 쓰일 수 있다.
--bonding 컨쥬게이션이 평면과 평행하게 macrocycle을 감싼다. 그래서 포피린은 electron acceptor과 결합할 때, electron donor로 작용할 수 있다.
2) 포피린의 구조적 특성
- 포피린은 22개(4*5+2)의 electron, 평평한 ring, 컨쥬게이션이 되어있다. 즉 aromatic 하다.
- 이런 컨쥬게이션 시스템 때문에, 포피린은 강하게 가시광선 영역의 빛을 흡수한다. 또, 강하게 흡수하기 때문에 깊은 색깔이 나타난다.
- 포피린은 가운데가 빈 모양이며 가운데 있는 질소에 배위 결합 가능한 비공유 전자쌍이 있다. 이 덕분에 포피린 ring 보다 작은, 지름이 2.17보다 작은, 금속을 배위할 수 있다.
많은 금속을 배위할 수 있기 때문에 포피린의 역할도 다양하다.
참고 자료
무기화학실험/노동윤외/자유아카데미/p139-p141
유기화학,mcmurry,cengage,2017,p412-p455
무기화학,Weller,자유아카데미,2020,p331
https://www.chemicalbook.com/ pyrrol H의 chemical shift
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Maxwell J. Crossley, P. Thordarson, R. A.-S. Wu, Efficient formation of lipophilic dihydroxotin(IV) porphyrins and bis-porphyrins, J. Chem. Soc., Perkin
