10. 다이조화 반응

목차

1. 서론

2. 실험 이론

3. 실험
3.1. 시약 및 시료
3.3. 실험절차(반응)

본문내용

1. 서론

염료 및 유기안료 중에 가장 큰 비율을 차지하고 있는 아조 화합물의 제조에서 다이아조화 및 짝지음 반응(coupling reaction)은 대단히 중요하다. 본 실험에서는 다이아조화와 짝지음 반응에 의하여 para red 염료를 합성함과 동시에 이 반응에 미치는 여러 가지 조건을 검토한다.

2. 실험 이론

다이아조화 반응은 아민과 그 종류에 따른 아질산(nitrous acid)의 반응이다. 아질산은 아질산나트륨(NaNO2) 수용액과 강산을 낮은 온도에서 반응시켜 만든다. 다이아조늄염(Diazonium salt)은 방향족 1차 아민을 아질산의 다이아조화 반응을 통하여 얻는 화합물이다.

여기서 처음 다이아조화 반응은 강산성하에서 일어나도록 하는데, 먼저 생성된 다이아조늄 이온이 미반응의 아민과 짝지음 반응하는 것을 막기 위해서이다.

다이아조늄염은 일반적으로 불안정하나, 낮은 온도 (0~5℃) 및 산성이나 약염기성 용액에서는 비교적 안정하다. 다른 여러 가지 친핵체들과 반응하여 쉽게 치환이 될 수 있기 때문에 의약품이나, 농약 등의 반응에 사용된다.

짝지음 반응(coupling reaction)은 양성으로 하전된 다이아조늄 이온과 방향족 고리의 반응을 말한다. 다이아조늄 이온은 친전자체로 강하게 활성화 된 페놀과 같은 방향족 아민류와 반응하여 아조화합물을 생성한다. 두 방향족 고리가 아조기(-N=N-)에 의해 짝지어져 있어 diazo coupling 이라고 한다. 이 반응은 para 위치에 주생성물이, ortho 위치에 부생성물이 만들어진다.

다이아조화 반응과 짝지음 반응의 생성된 아조 화합물들은 공액화된 파이전자가 존재하여 가시광선 영역의 빛을 흡수할 수 있기 때문에 염료에 널리 이용되고 있다. 예를 들어 p-(N.N-dimethylamino)azobenzene은 밝은 노란색의 염료이다.

아조 염료란 아조기를 발색단으로 가진 화합물이다. 현재 가장 많이 사용되는 합성염료이며, 색조가 풍부하고 응용범위가 넓다.

참고 자료

짝지음 반응 – John E. McMurry, 『맥머리의 유기화학 9판』, CENGAGE, 2019, p.438
아조 화합물 – John E. McMurry, 『맥머리의 유기화학 9판』, CENGAGE, 2019, p.903
황산 – 대정화금 물질안전보건자료 MSDS, 황산, 2019년 11월 21일, www.daejungchem.co.kr › customer › download02
p-nitroaniline – 대정화금 물질안전보건자료 MSDS, 4-니트로아닐린, 2019년 11월 21일, www.daejungchem.co.kr › customer › download02
NaNO2 – 대정화금 물질안전보건자료 MSDS, 아질산나트륨, 2019년 11월 21일, www.daejungchem.co.kr › customer › download02
β-naphthol – 대정화금 물질안전보건자료 MSDS, 2-나프톨, 2019년 11월 21일, www.daejungchem.co.kr › customer › download02
수산화나트륨 – LG Chem 물질안전보건자료 MSDS, 수산화나트륨, 2019년 11월 13일, www.chemwide.co.kr › prod_Mg