5. 2-chloro-2-methylpropane

목차

1. 서론

2. 실험 이론

3. 실험
3.1. 실험장치 및 기구
3.2. 시약 및 시료
3.3. 실험방법

본문내용

1. 서론
본 실험에서는 SN1 반응의 증명과 속도론 연구에 사용할 수 있는 화학 중간체인 2-chloro-2-methylpropane을 합성하게 된다. 이와 동일한 과정은 2-chloro-2-methylbutane의 제조에도 사용할 수 있는데, 그 이유는 3차 알코올이 좋은 반응성을 가지므로 염산을 이용해 알코올을 haloalkane으로 전환시킬 수 있기 때문이다. 본 실험을 통하여 SN1 반응 및 경쟁적으로 같이 일어난 E1반응을 알아보도록 하자.

2. 실험 이론
2-chloro-2-methylpropane 합성의 첫 번째 단계는 -OH의 protonation에 의한 옥소늄 이온으로의 형성이다. 두 번째 단계는 속도결정단계로, 용매인 물 분자와 알코올이 O+H2 ion으로 떨어져 나가는 것을 돕는다.

SN1 반응에서 양자성 용매(protic solvent)의 수소결합력은 leaving group을 제거하는 데 도움을 주고, 그 후에도 안정화하는 데에 도움을 준다. 또한 용매 분자가 옆의 이온과 1차 solvation sphere를 형성하여 3차원 구조를 이루며 그로 인해 물 분자의 수소를 더욱 강한 partial positive charge로 만들어준다. 그러므로 이러한 수소들이 교대로 더 강하게 옆의 용매 분자들로부터 전자를 끌어당기고 2차 solvation sphere를 형성한다. 이 효과는 반복되면서 그 세기가 줄어든다. 따라서 한 개나 두 개의 분자에 의해서 뿐만 아니라 분자 전체에 의해서 안정화됨을 볼 수 있다. 물론 탄소 양이온(carbocation)은 hyperconjugation에 의해서도 안정화된다.

마지막 단계는 친핵체인 염화이온이 용매를 밀어내고 정확한 방향으로 충분한 에너지를 가진 상태로 탄소와 충돌함으로써 생성물이 형성된다.

또한 진한 HCl은 이 반응에서 3가지 기능을 갖는다.
ⅰ. 반응식 (2)에서 이미 본 것처럼 촉매로서 proton을 공급한다.
ⅱ. 염화이온을 공급한다.

참고 자료

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datasheets.scbt.com › sds › kghs