WittigReaction Stilbene의 합성 사전보고서
- 최초 등록일
- 2020.11.20
- 최종 저작일
- 2020.09
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소개글
"WittigReaction Stilbene의 합성 사전보고서"에 대한 내용입니다.
목차
1. 실험 목적
2. 이론 및 원리
3. 초자 및 시약
4. 실험방법
5. 주의 및 참고사항
6. 각 시약들의 특징 및 MSDS
7. 추가이론
본문내용
1.실험목적
Wittig반응은 alkyl halide와 aldehyde (또는 ketone)으로부터 alkene을 만들 수 있는 중요한 반응이다. 먼저 phosphine과 alkyl halide를 반응시켜서 생긴 phosphonium ion을 염기로 처리하면 ylide가 생긴다. 이 ylide가 carbonyl 그룹과 반응하여 새로운 이중결합의 화합물이 생긴다. 본 반응에서는 NaOH에 의해 만들어지는 ylide를 분리하지 않고, flask 안에서 이것이 바로 carbonyl 그룹과 반응하게 한다.
2. 이론 및 원리
▶ Wittig반응
: Triphenyl phosphonium ylide 와 알데하이드 혹은 케톤과의 반응.
전체적으로 카보닐기의 이중 결합된 산소를 포스포늄 일라이드의 이중결합 탄소로 바꾸는 것
▶ 메커니즘
aldehyde와 ketone은 wittig reaction(인 일리드의 친핵성 첨가반응)을 통해 알켄으로 전환될 수 있다. 즉, 알켄의 제법 중 하나인 셈이다. 이 반응은 직접적인 연관이 되는 생물학적 대응물은 없지만, 실험실과 제약산업에서 매우 넓게 쓰이므로 중요하다. 특히 보조효소인 thiamine diphosphate의 반응 메커니즘 측면에서 매우 유사하다. Wittig 반응에 필요한 인 일리드는 일차(때로는 이차)할로젠화 알킬과 triphenylphospine - (Ph3)P 과의 SN2반응에 의해 치환이 일어나고 이어서 염기로 처리함으로써 쉽게 얻을 수 있다.
▶ Stilbene
1,2-다이페닐에틸렌이라고도 한다. 화학식 C14H12. 시스형과 트랜스형의 두 이성질체가 있다. 시스형은 아이소스틸벤이라고도 하며, 액체이지만 쉽게 자리옮김하여 스틸벤이 된다. 트랜스형을 접촉 환원시켜 합성한다. 트랜스형은 흰색 가루로, 물에는 잘 녹지 않지만, 유기용매에는 비교적 잘 녹는다. α-페닐신남산의 탈탄산에 의해서 합성한다.
참고 자료
화학대사전 (세화/ 세화편집부), 화학용어사전(화학용어사전편찬회)
