E2 Reaction. Cyclohexanol의 Dehydration 반응

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목차

1. 실험제목
2. 실험 이론
3. 기구 및 시약
4. 실험 방법 및 관찰
5. 실험 결과
6. 고찰

본문내용

1. 실험제목
Cyclohexanol의 Dehydration 반응

2. 실험이론
alcohol은 탈수반응(dehydration), 즉 이웃한 탄소 사이에서 물이 제거되는 반응을 통하여 알켄으로 변환시킬 수 있다. sulfuric acid, phosphoric acid 또는 hydrogen halid와 같은 Bronsted acid의 존재 하에서 alcohol을 가열함으로 일어난다. alcohol의 산 촉매 탈수반응은 3차, 2차, 1차 alcohol 순으로 용이하다.
alcohol의 산 촉매 탈수반응으로부터 alkene 이성질체가 생길 때에는 Zaitsev법칙에 따라 이중결합에 치환기가 더 많이 있는 안정한 alkene이 우세하게 생성된다.

cyclohexanol은 E2반응에 의해 dehydration 반응이 일어난다.
먼저, 산에 의해 나쁜 이탈기인 hydroxide를 좋은 이탈기인 H₂O로 변환시켜준다.
H₂O는 좋은 이탈기이다. 다음, 가 수소를 가져옴과 동시에 H₂O가 떨어져 나감으로써 cyclohexene과 H₂O, H₂SO₄가 생성된다.

증류를 하면서 약간의 H₂SO₄이 cyclohexen과 함께 증류될 것이다. 따라서 Na₂CO₃로 중화하여 산을 없애고 CaCl₂로 건조하여 물을 제거하여야 한다.

3. 기구 및 시약
기구
Round bottom flask
Distillation adapter
Thermometer
Clamp
Hot plate with magnetic stirrer
Separatory funnel
Iron ring
Liebig condenser
Test tube

시약
65% H₂SO₄
Cyclohexanol
Na₂CO₃
CaCl₂

ㅇH₂SO₄
-화학식 : H₂SO₄
-끓는점 : 337 ℃
-몰질량 : 98.079 g/mol
-특 징 : 흡습성이 강하다.

ㅇCyclohexanol
-화학식 : C₆H₁₁OH
-끓는점 : 161℃
-몰질량 : 100.158 g/mol

참고 자료

유기화학 실험 (자유아카데미 / 문석식)
포털사이트 네이버 지식백과 화학용어 사전
포털사이트 구글
유기화학입문 6판 (자유아카데미 / William H.Brown, Thomas Poon)