아스피린의 합성

목차

1. 실험 제목
2. 실험 목적
3. 실험 이론
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 고찰
7. 참고문헌

본문내용

1. 실험 제목 : 아스피린의 합성

2. 실험 목적 : 방향족 알코올 화합물인 살리실 산(Salicylic acid)와 무수초산(Acetic anhydride)를 이용하여 아스피린을 합성한다.

3. 실험 이론

(1) 아스피린(Aspirin)
아세틸 살리실산 화합물로 방향족인 벤젠 분자에 카르복시기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조이다. 살리실산염 의약품으로 해열제, 진통제로 쓰이며 혈중 농도를 낮추어주는 효과가 있어 심혈관질환이나 심장마비 예방약으로 장시간 쓰이는 중이다.

(2) 에스터화 반응
산과 알코올이 반응하여 에스터와 물이 생성되는 반응이다. 알코올의 수소원자는 유기산의 아실기로 치환되고 물이 생성된다. 이 반응은 산성용액에서 잘 일어난다.

(3) 아스피린의 합성
살리실산의 알코올과 아세트산 무수물의 산이 반응하여 에스터화 반응을 일으키는데 이 때 에스터산 한 분자가 떨어지며 에스터 화합물인 아스피린 한 분자가 생성된다.

이때 촉매로 인산을 사용하는데 그 이유는 에스터화 반응 즉, 아스피린의 합성은 산성 환경에서 매우 빠르게 진행되기 때문이다.

(4) 아세트산 무수물의 사용 이유
아세트산 무수물이 아닌 아세트산을 사용하게 되면 아스피린이 물과 반응하는 역반응인 가수분해가 일어난다. 이를 방지해주기 위해 아세트산 무수물을 사용한다.

참고 자료

차은희, 일반화학실험, 자유아카데미(2012), p197~200 (아스피린의 합성)
정평진, 유기합성화학실험, 동명사(2008), p280~284 (에스터화반응)
김성훈, 기초화학실험, 청문각(2008), p229~231 (아스피린의 순도 측정)
안전보건공간 화학물질정보, http://msds.kosha.or.kr/,
(살리실산, 무수초산, 인산의 화학적 특성 및 유해성)