Synthesis and reaction of alkene

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론
3. 실험 기구 및 초자
4. 실험 과정
5. 참고 문헌
6. 실험 결과
7. 토의

본문내용

1. 실험 목적
Alkene의 구조와 반응에 대해 이론적으로 학습한다.
cyclohexane의 E1, E2 반응을 통해 Cyclohexene을 얻을 수 있다.

2. 실험 이론
1) 알켄(alkene)
알켄은 에틸렌계에 속하는 탄화수소화합물로 CnH2n의 분자식을 갖는다. C=C 이중결합을 가지며 이 탄소들은 각각 sp2혼성을 이룬다. 이 때 치환기의 위치가 서로 같으면 cis, 다르면 trans 화합물이 되고, 이 둘은 입체 이성질체 관계에 있다. 만약 치환기가 세 개 이상이라면, 치환기의 우선순위를 매겨 E 혹은 Z로 나타낸다.

2) 제거반응
분자에서 원자 또는 이온이 떨어져 나가는 반응이다.

(1) E1 반응
E1 반응이란 1분자 제거반응(unimolecular elimination)을 나타내는 약자로 일분자의 이온화에 의해 carbocation이 생성되고 염기성 물질이 C+에 인접한 C에 붙은 양성자를 떼어내며 C-H 결합을 형성하던 전자쌍이 C-C π결합을 형성한다. 이 때는 치환기가 많을수록 반응 속도가 빨라진다. 또한 입체 이성질체가 생길 수 있다. 두 단계에 걸쳐 진행되며 좋은 이탈기를 가질수록 반응이 빠르게 일어나고 속도 결정에 분자 하나만 관여한다.

(2) E2 반응
E2 반응은 이분자 제거반응(bimolecular elimination)을 뜻하고 하이드록실기(-OH)나 알콕시기(-OR)과 같은 강한 염기와 반응하고 높은 온도에서 잘 일어난다. carbocation 중간체를 거치지 않으며 한 단계의 반응을 한다. 반응속도는 E1 반응과 마찬가지로 치환기가 많을수록 빠르게 일어나며 E2 반응의 생성물은 anti-periplanar(같은 평면이지만 서로 반대편에 존재)구조를 갖는 생성물이 우세하다. 또한 속도 결정단계에 2개 분자가 관여한다.

참고 자료

스미스의 유기화학/J.G Smith/제 3판/2010년/사이플러스/pp 354-361
유기화학실험/허태성/탐구당/2001년/pp 70-72
유기화학/Fessenden/제 6판/자유아카데미/pp 307-309
https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/77195/1d.jpg?revision=1
https://t1.daumcdn.net/cfile/tistory/267AF836573088DF13
https://www.masterorganicchemistry.com/2012/10/10/comparing-the-e1-and-e2-reactions/
https://en.wikipedia.org/wiki/Anti-periplanar
https://d2vlcm61l7u1fs.cloudfront.net/media%2F7ad%2F7ad422e9-5fa0-4d99-97a3-db28e9534640%2FphpFAK8K2.png