[유기화학실험]SN1 반응에 의한 t-butyl chloride 합성 A+결과보고서(Discussion 4~5페이지 분량)

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목차

1. Procedure
1)HCl 34mL를 250mL 삼각 플라스크에 넣어 차갑게한다.
2)차갑게 한 HCl에 t-butylalcohol 11mL를 넣는다.
3)마개로 막은 후 20~25분 동안 흔든다.
4)분별깔때기에 옮긴 후, 두 층이 갈라지면 HCl층을 뽑아낸다.
5)Butyl chloride 층의 부피 반 정도의 물을 넣고 씻는다.
6)NaHCO3를 넣고 한번 씻고, 물로 다시 한 번 씻는다.
7)물 층으로부터 생성물을 가능한 깨끗이 분리한다.
8)둥근 바닥 플라스크의 무게를 잰 후 증류한다.
9)48~51℃에서 증류되어 나오는 t-butyl chloride를 모은다.
10)무게를 측정하고 수득률을 구한다.
2. Result
3. Discussion
Discussion의 주요 내용으로는 크게 과정분석,결과분석,오차분석​을 다루었습니다.
아래는 세부내용의 일부입니다.
◆반응의 메커니즘과 그래프
◆속도 결정단계는 어딜까?
◆반응속도를 빠르게 하는 데는 어떤 방법들이 있을까?
◆왜 t-butylalcohol은 SN2 반응 대신 SN1 반응이 잘 일어나는 것일까?
◆과정1에서 HCl을 차갑게 만들어 주었다. 이 이유는 무엇일까?
◆HCl 층을 분리하고 t-butylchloride층의 절반 정도의 부피의 물을 넣는다. 여기서 물을 넣는 이유는 무엇일까?
◆과정6에서 NaHCO3를 넣는 이유는 무엇일까?
◆결과값 분석
◆오차원인 분석
4. Reference

본문내용

Discussion
이번 실험은 t-butyl alcohol와 을 이용하여 SN1 반응을 통해 t-butyl chloride를 합성하는 실험이었다. 우선 반응의 메커니즘과 그래프를 살펴보자.

⓵우선 t-butyl alcohol에 의 H가 루이스 산로서 첨가된다. 그러면 ⓶번 구조가 되는데, 이 과정은 발열과정이기 때문에 생성물은 반응물보다 에너지가 더 낮은 위치에 있다. 여기서 는 GOOD LEAVING GROUP이다. 따라서 물은 떨어져 나가기 쉽다. ⓷물이 떨어져 나가면 Carbocation이 형성되는데 이것은 매우 불안정한 생성물이고 따라서 흡열과정이다. 따라서 에너지는 높아진다. 이제 여기에 에서 수소를 주고 남은 가 공격하게 되고 마지막 생성물인 t-butylchloride를 생성한다. 이를 통해 매우 안정화되기 때문에 발열과정이고, 제일 처음 시작했던 에너지보다 낮아진다. 이 과정에서 속도 결정단계는 어딜까? 첫 반응은 산 염기 반응이고 발열 반응이기 때문에 빠르게 일어난다. 따라서 속도 결정단계가 아니다. 그리고 마지막 과정은 불안정한 탄소 양이온에 가 첨가되어 안정해지는 발열반응이기 때문에 속도가 빠를 것이고 마찬가지로 속도결정단계가 아니다. 그런데 두 번째 과정은 물이 떨어져 나감으로서 불안정한 탄소 양이온이 생성되는 단계이기 때문에 흡열반응이고, 이를 위해 많은 에너지가 필요하다. 따라서 이 부분이 속도 결정단계이다. 이 부분의 반응물과 생성물의 에너지 차이가 활성화 에너지이며 이 에너지의 차이에 따라 속도가 달라진다.

참고 자료

유기화학(Carey) p144~p158
유기 필기노트