Grignard reaction

소개글

"Grignard reaction"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험목적
2. 실험이론
3. 실험기구 및 시약
4. 실험과정
5. 토의
6. 참고문헌

본문내용

1.실험 목적
Grignard reaction을 이해하고, 이를 이용해서 Triphenyl methanol을 합성한다.

2.실험 이론
1)Grignard reagent
유기 할로젠화물 R-X는 Ether나 Tetrahydrofuran(THF) 용매에서 Magnesium metal과 반응해 RMgX를 생성하는데, 이러한 생성물들을 Grignard reagent라고 부른다.
Grignard reagent는 R3C-+MgX형태로 존재하므로 Grignard 시약은 탄소에 음이온이 있는 Carbanion이 된다. 탄화수소 화합물은 매우 약한 산이기 때문에 그의 짝염기인 탄소음이온은 강한 염기가 되고 따라서 Grignard reagent가 물과 반응하여 산-염기 반응에 의해 양성자가 첨가되거나 분해되는 것을 막기 위해 Aprotic한 환경에서 반응이 진행되어야 한다.

2)Grignard reaction
Grignard reagent가 강한 친핵성을 가진 carboanion으로 작용하여 Carbonyl group을 공격하여 환원시킨다.
(1)Formaldehyde와 반응하면 1차 알코올을 생성한다.
(2)Aldehyde나 Ketone과 반응할 경우 2차 또는 3차 알코올을 생성한다.
(3)Ester나 Acid chloride와 반응하면 3차 알코올을 생성한다.
(4)CO2와 반응하면 Carboxylic acid를 형성한다.
(5)Epoxide와 반응하면 1차 알코올을 형성한다.

참고 자료

맥머리의 유기화학 8판, John E. McMurry, 사이플러스, 2012, p.333-334, 571-573
Macroscale and Microscale Organic Experiments 6e, Kenneth L. Williamson외 1인, Brooks/Cole, 2011, p.490-506
스미스의 유기화학 3판, Janice Gorzynski Smith, 사이플러스, 2010, p.787-813