[유기화학실험] 사전보고서 - Wittig Reaction Stilbene의 합성

소개글

"[유기화학실험] 사전보고서 - Wittig Reaction Stilbene의 합성"에 대한 내용입니다.

목차

Ⅰ. 실험 목적
Ⅱ. 이론 및 원리
Ⅲ. 초자 및 시약
Ⅳ. 실험 방법
Ⅴ. 주의 및 참고사항
Ⅵ. 참고자료

본문내용

Ⅰ. 실험 목적

Wittig 반응은 alkyl halide와 aldehyde (또는 ketone)으로부터 alkene을 만들 수 있는 중요한 반응이다. 먼저 phosphine과 alkyl halide를 반응시켜서 생긴 phosphonium ion을 염기로 처리하면 ylide가 생긴다. 이 ylide가 carbonyl 그룹과 반응하여 새로운 이중결합의 화합물이 생긴다. 본 반응에서는 NaOH에 의해 만들어지는 ylide를 분리하지 않고, flask 안에서 이것이 바로 carbonyl 그룹과 반응하게 된다.

Ⅱ. 이론 및 원리

<메커니즘>

aldehyde와 ketone은 wittig reaction(인 일리드의 친핵성 첨가반응)을 통해 알켄으로 전환될 수 있다. 즉, 알켄의 제법 중 하나인 셈이다. 이 반응은 직접적인 연관이 되는 생물학적 대응물은 없지만, 실험실과 제약산업에서 매우 넓게 쓰이므로 중요하다. 특히 보조효소인 thiamine diphosphate의 반응 메커니즘 측면에서 매우 유사하다. Wittig 반응에 필요한 인 일리드는 일차(때로는 이차)할로젠화 알킬과 triphenylphospine-(Ph3)P과의 반응에 의해 치환이 일어나고 이어서 염기로 처리함으로써 쉽게 얻을 수 있다.

Wittig 반응
: Triphenyl phosphonium ylide와 알데하이드 혹은 케톤과의 반응이다. 전체적으로 카보닐기의 이중 결합된 산소를 포스포늄 일라이드의 이중결합 탄소로 바꾸는 것이다.

-Yilde
: 유기 화합물에서 탄소와 탄소 이외의 원자가 공유결합과 이온결합의 양자로 결합하였다고 여겨지고 있는 것을 의미한다. 전자는 -yl, 후자는 -id라는 접미사로 명명되는 것으로, wittig이 암모늄염에 유기 리튬 화합물을 작용시켜 트라이메틸암모늄메틸리드 를 합성하였을 때 일라이드 화합물이라 명명하였다. 이는 환전 팔 전자계를 가진 인접한 공유 결합된 원자에 반대하는 전하를 가진 화합물이다.

참고 자료

시약 출처-ChemSpider(http://www.chemspider.com/)