(유기화학실험) 친전자성 첨가반응 예비레포트

목차

1. Date
2. Subject
3. Principle
4. Procedure
5. Reagent/Apparatus
6. Reference

본문내용

2. Subject: 친전자성 첨가반응

3. Principle
1) 친전자성 첨가반응
화합물에서 일어나는 추가적인 반응으로, 하나의 π 결합이 부서지고 2개의 새로운 σ 결합이 생성되는 것이다. 여기서 친전자성 첨가반응의 기질(substrate)은 무조건 이중 결합 또는 삼중 결합을 가지고 있어야 한다. 이 반응을 매개하는 힘은 전자가 풍부한 불포화 C=C 결합과 공유결합을 형성하고자 하는 친전자성 X+의 구조로 알려져 있다. X에 있는 +(positive charge)가 탄소-탄소 결합으로 전이되며 C-X 결합의 구조에서 탄소 양이온(carbocation)을 형성한다.

2) 할로젠 첨가반응
알켄은 염소 또는 브로민과 비친핵성인 용매 속에서 빠르게 반응해서 vicinal dihalide를 형성한다. 이것으로 보아 할로젠의 첨가는 이중결합에 anti 첨가 반응이다.
π전자가 편극화된 X2를 공격하고 공격받은 할로젠 원자는 비공유 전자쌍이 탄소에 연결되어 삼원자 고리 형태의 할로늄 이온을 형성한다. 이 단계에서 떨어져 나온 X-가 삼원자 고리의 탄소를 공격해서 고리가 풀리면서 할로젠 첨가반응이 일어난다. 다음 반응이 일어날 때 X-가 공격을 가할 때, 붙어있던 X의 반대방향에서 공격을 가하므로 anti 첨가반응이 일어나는 것이다.

3) 카이랄성과 거울상 이성질체
카이랄성은 거울상 영상에 서로 겹쳐질 수 없는 분자 구조를 나타내는 데 사용되는 용어이다. 예를 들어, 서로 거울에 비친 형태를 하고 있는 두 손의 경우, 두 손을 아무리 돌리고 방향을 바꾸고 하더라도 두 손은 서로 겹쳐지지 않는다. 광학 이성질체(거울상 이성질체)는 카이랄성분자가 갖는 이성질체이다. 이것은 편광에서만 서로 다른 특징을 나타내고 물리적 성질은 동일하다. 두 거울상 이성질체가 동일한 양이 섞여있는 혼합물을 라세미 혼합물이라고도 한다. 분자구조에 있어서의 카이랄성은 입체화학에서 매우 중요한 특성이다.

참고 자료

다시 쓴 유기화학실험, 김홍범, 자유아카데미, 61
Organic chemistry (Graham Solomons, Craig Fryhle, Scoot Snyder 12/e WILEY) P. 221
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B9%9C%EC%A0%84%EC%9E%90%EC%84%B1_%EC%B2%A8%EA%B0%80_%EB%B0%98%EC%9D%91
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)
https://www.scienceall.com/%EA%B4%91%ED%95%99-%EC%9D%B4%EC%84%B1%EC%A7%88%EC%B2%B4optical-isomer-%E5%85%89%E5%AD%B8%E7%95%B0%E6%80%A7%E8%B3%AA%E9%AB%94/
https://www.scienceall.com/%EB%A9%94%EC%86%8C%ED%99%94%ED%95%A9%EB%AC%BCmeso-compound-2/
https://en.wikipedia.org/wiki/Ethyl_cinnamate
https://en.wikipedia.org/wiki/Bromine
https://en.wikipedia.org/wiki/Hexane
https://en.wikipedia.org/wiki/Magnesium_sulfate
https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexene
https://en.wikipedia.org/wiki/Dropping_funnel
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%96%87%EC%9D%80%EC%B8%B5_%ED%81%AC%EB%A1%9C%EB%A7%88%ED%86%A0%EA%B7%B8%EB%9E%98%ED%94%BC