(유기화학실험) SN1, SN2 반응 예비레포트

목차

1. Date

2. Subject

3. Principle
1) SN1, SN2 반응
2) Lucas test
3) SN1 반응 메커니즘
4) SN2 반응 메커니즘
5) Finkelstein 반응

4. Procedure

5. Reagent/Apparatus
1) Reagent
2) Apparatus

본문내용

SN2 반응은 이분자 친핵성 치환반응(substitution, nucleophilic, bimolecular)이다. 이분자 반응이란 속도가 측정되는 단계에서 두 화학종이 관여하고 있음을 뜻한다.

SN2 반응
위 그래프는 SN2반응의 자유에너지 도표를 나타낸 것이다. 좌측의 그래프는 ΔG°의 값이 음수가 되는 즉 자발적인 반응을 나타낸 것이고 우측의 그래프는 ΔG°의 값이 양수가 되는 비자발적인 반응을 나타낸 것이다. ΔG‡는 반응물과 전이 상태의 에너지차이를 뜻하며 활성화 자유 에너지라고 부른다.
SN2반응의 반응속도는 여러가지의 영향을 받는데 (1) 반응물들의 농도 (2) 친핵체의 반응성 (3) 이탈기의 종류 (4) 용매의 종류에 따라서 반응속도가 달라지게 된다.
(1) 반응속도 식 = k[기질][친핵체], 아레니우스 식 k = Ae-Ea/RT
식들은 다음과 같고 반응속도는 기질과 친핵체의 농도에 영향을 받고 온도가 증가하면 k값이 커져서 반응속도가 증가한다.
(2) 친핵체와 이탈기의 종류
친핵체의 친핵성도가 높을수록, 이탈하기 수월한 이탈기일수록 반응이 더 빠르게 진행된다.
(3) 용매의 종류
용매는 극성 양성자성 용매와 극성 비양자성 용매가 있다.
친핵체가 anion인 경우 극성 비양성자성 용매라면 전이상태의 에너지가 감소하여 빨라지고, 극성 양성자성 용매라면 반응물이 용매화로 인해 안정된 상태에 놓이게 되어 전이상태의 에너지가 증가한다.
친핵체가 중성인 경우 극성 비양성자성 용매라면 전이상태의 용매화가 덜 일어나서 느리고, 극성 양성자성 용매라면 전이상태에서 용매화가 일어나 전이상태의 에너지가 감소하여 반응이 더 빠르게 일어난다.
SN2 반응은 이탈기의 정반대쪽으로부터 기질의 탄소를 공격한다. 따라서 반응이 일어나면 배위의 반전이 생긴다.
SN1 반응은 일분자 친핵성 치환반응(substitution, nucleophilic, unimolcular)이다.

참고 자료

다시 쓴 유기화학실험, 김홍범, 자유아카데미, 61
Organic chemistry(Graham Solomons, Craig Fryhle, Scoot Snyder 12/e WILEY) 221
https://en.wikipedia.org/wiki/Lucas%27_reagent
https://en.wikipedia.org/wiki/Finkelstein_reaction
https://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_alcohol
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2313847&cid=60227&categoryId=60227
https://en.wikipedia.org/wiki/Iodomethane
https://en.wikipedia.org/wiki/Calcium_chloride
https://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol
https://en.wikipedia.org/wiki/Dimethylaniline
https://en.wikipedia.org/wiki/2-Butanol
https://en.wikipedia.org/wiki/N-Butanol
https://en.wikipedia.org/wiki/Silver_nitrate
https://en.wikipedia.org/wiki/Magnesium_sulfate
https://en.wikipedia.org/wiki/Hydrogen_chloride
https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_bicarbonate
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1104628&cid=40942&categoryId=32251
https://www.scienceall.com/%ED%99%98%EB%A5%98%EB%83%89%EA%B0%81%EA%B8%B0reflux-condenser/
https://www.scienceall.com/%ed%9d%a1%ec%9d%b8%ec%97%ac%ea%b3%bcsuction-filtration/