Aldol Reaction, Dibenzalacetone 합성

목차

1. 실험 목적

2. 이론 및 원리
1) alpha-beta carbon
2) alpha-치환 반응
3) Aldol reaction
4) enone 합성
5) E1cB 반응
6) 메커니즘, Mechanism
7) TLC

3. 초자 및 시약/MSDS

4. 실험 과정

5. 주의 및 참고사항

6. 참고문헌

본문내용

1. 실험 목적
Aldol 반응은 aldehyde나 ketone의 alpha-carbon과 carbonyl carbon을 연결하는 반응으로 더 큰 물질을 만들 수 있는 좋은 방법이다. 이 반응에서는 Aldol 생성물이 다시 carbonyl carbon과 반응하여, 2:1 분자 비율로 물질들이 반응에 참여한 경우이다.

2. 이론 및 원리
1) Alpha/Beta carbon
Alpha carbon; carbonyl와 같은 작용기에 직접 연결된 첫 번째 탄소 원자
Beta carbon; 이와 같은 두 번째 탄소 원자

2) Alpha-치환 반응
- Enol/Enolate ion 중간체를 통해 친전자체(E)에 의해 alpha 수소 원자가 치환되는 반응이다. 카보닐 화합물의 alpha 위치 수소는 약산성이고 강염기에 의해 제거되어 enolate ion을 생성한다.
- Carbonyl 화합물로부터 alpha 양성자 제거로 enolate ion을 형성하고, Enolate ion은 공명에 의해서 안정화된다.

3) Aldol Reaction
- Aldol: Aldehyde + Ketone
- Aldol Reaction: Alpha Hydrogen을 가진 aldehyde와 ketone에서 일어나는 염기-촉매 카보닐 축합 반응
- 카보닐 축합 반응(Carbonyl Condensation Reaction) 단계
(1) 친핵성 첨가(Nucleophilic addition)
(2) Alpha-치환 반응(Alpha-substitution step)

참고 자료

Organic chemistry 9th / McMurry/ page 345, 727, 735, 753, 754, 757, 758
Wikipedia(EG) / ‘Alpha/Beta Carbon, TLC’ 검색
Labmook / ‘Synthesis of Dibenzalacetone＇ 검색
PubChem / ‘Benzaldehyde, Acetone, Ethanol, Ethyl acetate, Hexane, Sodium hydroxide’ 검색