ferrocene의 acylation과 Column Chromatography
- 최초 등록일
- 2022.02.27
- 최종 저작일
- 2021.10
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소개글
"ferrocene의 acylation과 Column Chromatography"에 대한 내용입니다.
목차
I. Purpose
II. Theory
1. Friedel -Crafts reaction (alkylation, acylation)
2. Chromatography – Principle, types
3. Slurry packing method
4. Thin Layer Chromatography
5. Mesh size
6. Eluent, retention time, analyte
III. Reagents & Apparatus
1. Reagent
2. Apparatus
IV. Procedure
1. Reaction Procedure
2. Column Chromatography Procedure
V. Reference
VI. Data&Results
VII. Discussion
VIII. Conclusion
본문내용
Purpose
Separate a mixture of Ferrocene and Benzoyl ferrocene and 1,1'-Dibenzoylferrocene by column chromatography.
Theory
1. Friedel -Crafts reaction (alkylation, acylation)
(1) Friedel -crafts alkylation
Friedel-craft alkylation 반응은 벤젠과 같은 방향족 물질이 Alkyl halide와 루이스 산 촉매(AlCl3, FeCl3 등)가 있을 때 알킬화 되는 반응이다. 이 반응은 Chrles Friedel과 James craft가 발견했기 때문에 위와 같은 이름이 붙었다. 이 반응은 친전자성 방향족 치환반응(Electrophilic aromatic substitution)에 해당한다. 반응에 사용되는 Alkyl halide는 차수에 상관없이 모두 가능하지만, 1차 Alkyl halide가 위 반응을 할 경우에는 1차 alkyl halide에 의해서 형성된 1차 탄소 양이온이 불안정성을 갖는다. 따라서 2, 3차 alkyl halide를 이용해서 반응할 때 2, 3차 탄소 양이온이 직접 친전자체로 작용하는 것과는 다른 양상을 보인다. 1차 Alkyl halide의 경우 alkyl halide와 루이스 산 촉매의 복합체가 실질적으로 친전자체의 역할을 한다. 이 반응은 따라서, alkyl halide의 탄소 양이온 형성, 친전자성 공격, 방향족 고리의 재생 단계를 거쳐서 진행된다.
Friedel-craft alkylation 반응은 이렇게 alkyl halide와 lewis 산 촉매를 사용하는 방법 외에도, 알코올과 BF3를 사용하는 방법을 통해서 진행될 수 있다. 이 경우에는 알코올이 루이스 산에 의해서 탄소 양이온을 형성해서 치환반응이 발생하며, 반응에 사용된 BF3는 재생되지 않는 다는 점이 매우 특징적이다.
참고 자료
Kenneth L. Williamson, Katherine M.Masters, Macroscale and Microscale Organic experiments, 6thed, Brooks/cole, 2011, 185-204
L.G wade, organic chemistry 8th ed, 자유아카데미, 2015, 847-855
