유기화학실험, Electrophilic addition of alkyne
- 최초 등록일
- 2022.02.27
- 최종 저작일
- 2021.11
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목차
1. Purpose
2. Theory
1) Electrophilic addition of alkyne
2) Markovnikov's rule
3) Tautomerization
4) 1H NMR, 13C NMR spectroscopy
5) IR Spectroscopy
3. Reagents & Apparatus
1) Reagent
2) Apparatus
4. Procedure
5. Data&Results
6. Discussion
7. Conclusion
본문내용
Purpose
Markovnikov’s Rule에 따라 alkyne에 첨가 반응하고, 합성한 결과 물질을 세 가지 방법으로 분석해본다.
Theory
1. Electrophilic addition of alkyne
Alkyne에 electrophilic addition이 일어나는 과정은 alkene에 electrophilic addition이 일어나는 과정과 매우 유사하다. 이는 alkene의 이중 결합과 alkyne의 삼중 결합에 모두 전자가 풍부한 파이 결합이 존재하기 때문이다. 파이 결합의 전자가 풍부하다는 특징은, electrophilic addition이 쉽게 일어날 수 있는 환경을 만들기 때문에, alkyne에서 electrophilic addition이 일어난다. 이러한 반응이 일어나면 전자가 풍부했던 파이 결합은 시그마 결합으로 변한다. 시그마 결합이 일반적으로 파이 결합보다 강하기 때문에 반응 과정이 흡열 반응인 경우가 많다. Alkyne에서 일어나는 electrophilic addition은 어떤 시약과 조건으로 반응을 진행하느냐에 따라서 달라진다. (ex. 일반 금속 촉매의 첨가 반응은 alkyne을 alkane으로 만들지만, lindlar 촉매의 경우 alkyne을 alkene 오로 만든다.) 따라서 정확한 반응을 위해서는 촉매와 환경을 조절할 필요가 있다. 알카인에서 일어나는 electrophilic addition에는 hydrogen halide, halogen 등의 첨가 반응과 hydration 반응 등이 있다.
참고 자료
L.G wade, organic chemistry 8th ed, 자유아카데미, 2015, 442-458
