Amide화합물 아세트아닐라이드(acetanilide) 제조

목차

1. 실험 날짜
2. 실험 제목
3. 실험 목적
4. 실험 원리
5. 실험기구 및 시약
6. 실험방법
7. 실험결과
8. 고찰
9. 참고 문헌

본문내용

아실화반응(acylation)
유기화합물 속 수소원리를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응, 1치환되는 수소원자가 붙어있는 원리의 종류에 따라 N-아실화, O-아실화, S-아실화 등으로 불린다. 방향족 탄화수소의 탄소원자에 결합된 수소를 아실기로 치환하는 아실화 반응은 프리델 크래프트 반응이라고 하며 유기합성에서 잘 이용되는 중요한 반응이다. 아실화 반응에 사용되는 시약을 아실화제라하고 산 염화물, 산 무수물, 커튼 등이 사용되어 진다. 비교적 반응이 용이하게 진행되는 N-아실화 등에는 카르부시산이 사용되는 경우도 있다.

아실화 반응의 예
R’ – NH2(아민) + (RCO)2O(산무수물) → R’ – NH – CO – R(아미드) [N-아실화]
R’ – OH(알코올) + ROCl(산염화물) → R’ – O – CO – R [O-아실화]
Ar - H(방향족 탄화수소) + ROCl(할로젠 아실) →AlCl3→Ar–CO–R [S-아실화]

프리델 크래프트 반응
벤젠 등의 방향고리가 무수 염화 알루미늄의 존재 하에서 할로젠화 알킬에 의해 알킬화하는 반응 및 할로젠화 아실에 의해 아실화하는 반응
C6H6(벤젠) + RCl(할로젠 알킬) →AlCl3→C6H5R(알킬 벤젠) [알킬화]
C6H6+RCCOCl→AlCl3→C6H5COR [아실화]
1877년 프랑스의 C.프리델과 미국의 J.M 크래프트는 펜텐을 얻기 위해 벤젠 용액 속에서 염화 펜텔에 염화 알루미튬을 적용시킨 결과 펜틸 벤젠이 얻어졌으므로 방향고리의 알킬고리의 알킬화에 대해 연구하는 한편 벤젠과 할로겐화 아세틸로부터 아세트 페놀을 얻어 1아실화에도 관심을 가졌다. 이 반응에는 염화 알루미늄 외에 브롬화 알루미늄, 진한 황산, 플루오르화 붕소, 플로오르화 수소 등 강한 루이스 산도 촉매로서 유효하다.
반응 메커니즘은 루이스 산에 의해 생성되는 탄소 양이온 또는 아실 양이온에 의한 방향 고리의 친전자 치환인데 알킬화에서는 2개 이상의 치환이 가능하나 아실화에서는 아실기에 의한 비활성화로 인해 하나밖에 치환되지 않는다.

참고 자료

위키백과 – 아세트 아닐라이드
klein organic chemistry, page 712~725
위키백과 – amide 화합물