제거반응 - cyclohexanol dehydration

목차

1. 실험 날짜 및 제목
1) 날짜
2) 제목

2. 실험 목적

3. 원리
1) 알코올의 탈수
2) carbocation rearrangement
3) POCl3와 Pyridine을 이용한 알코올의 탈수 반응
4) FT-IR

4. 실험 기구 및 시약
1) 실험기구

5. 실험 방법

6. 실험 결과

7. 고찰

본문내용

1. 실험 날짜 및 제목
1) 날짜:
2) 제목: 제거반응: cyclohexanol dehydration + FT – IR

2. 실험 목적
알코올류와 염화알킬류의 제거 반응으로부터 알켄을 얻는 방법에 대한다. 또한 IR분광기의 사용법을 익히고 이를 이용하여 측정, 분석하고자 하는 물질의 분자내 결합상태를 파악하고 기기를 통한 분석방법을 알아본다.
3. 원리
1) 알코올의 탈수
: Alkene을 만드는 방법으로는 Alkyl halide의 E1반응이나 E2반응을 이용할 수도 있지만 Alcohol로부터 물을 제거하는 dehydration 반응이 일반적이다.
Alcohol의 -OH 치환이나 제거하기 위해서는 좋은 이탈기로 만들어 주어야한다. 따라서 -OH를 치환이나 제거하기 위해서는 좋은 이탈기로 만들어 주어야 한다. 강산을 넣게 되면 산염기 반응을 통해 -OH기는 -OH2+가 된다. 이것이 떨어져 나오면 H2O가 되는데 이는 좋은 이탈기이다. (ROH2)+ 는 pka ≒ -2이므로 pka ≤ -2인 강산을 넣어주어야 한다. Alcohol의 탈수반응은 α탄소의 OH와 β탄소의 H가 제거되는 β elimination이다.

탈수반응은 H2SO4와 같은 강산을 사용하거나 pyridine과 같은 amine 존재 하에서 POCl3를 사용하여 진행된다.

< 중 략 >

2) carbocation rearrangement
알코올의 탈수 반응에서는 종종 생각지도 못한 생성물이 형성되는 경우도 있다. 이런 현상은 carbocation이 중간체도 존재하는 경우에 자주 일어난다. 덜 안정한 탄소 양이온은 더 안정한 탄소 양이온이 되기 위해 H 또는 R이 자리를 바꿀 수 있다. 주로 바로 이웃한 탄소 원자끼리 이동하기 때문에 1,2-shift라고 한다.

3) POCl3와 Pyridine을 이용한 알코올의 탈수 반응
강산이 존재하면 분해가 되는 유기 화합물의 경우, 강산을 사용하지 않고 알코올을 알켄으로 바꾸는 방법이 있는데 POCl3와 Pyridine을 사용하여 탈수 반응을 일으킨다.

참고 자료

화학대사전, 세화 편집부, 2001. 5. 20
김종승, 유기화학실험, 청문출판사(1997)
David Klein, Organic Chemistry(second edition), Wiley(2013)