제거반응-cyclohexanol dehydration

목차

1. 실험 날짜
2. 실험 제목
3. 실험 목적
4. 실험 원리
5. 실험기구 및 시약
6. 실험방법
7. 실험결과
8. 고찰

본문내용

2. 실험 제목
제거반응 – cyclohexanol의 dehydration 및 FT-IR 분석

3. 실험 목적
cyclohexanol과 황산의 제거반응(E1)을 통해 cyclohexene을 생성함으로써 알코올의 탈수반응과 E1반응을 이해하고, 생성된 cyclohexene을 FT-IR을 통해 분석한다.

4. 실험 원리
이번 실험에서 사용될 제거반응은 ‘유기 화합물에서 간단한 분자가 떨어져 나가 다른 화합물로 변환하는 반응의 총칭이다. 예를 들어 할로젠화 알킬의 제거반응 메커니즘은 다음과 같다.

Alkene 종류의 화합물들은 알코올(R-OH) 종류와 염화 알킬(R-X) 종류의 제거반응을 통하여 얻을 수 있다. 알코올 종류의 화합물들은 황산이나 인산을 가하여 가열하거나, 혹은 고온에서 알루미나 촉매 위로 증기를 통과시켜 물의 제거반응으로 alkene 화합물을 얻을 수 있다. 염화 알킬 종류의 화합물들은 에탄올 속에서 KOH 용액과 가열하며 할로젠산을 잃는 반응이 일어나 alkene 화합물을 얻을 수 있다. R-X의 반응은 할로젠 원소의 강한 전기음성도로 인해 R과 X의 결합에 편극이 일어나 근처에 있는 수소의 산도를 높여주어 강염기와의 반응을 용이하게 할 수 있고, 또 할로젠 원자와 극성용매와 정전기적 인력도 강하게 해준다. R-OH는 산소원자에 비해 비극성 공유전자쌍을 가지고 있어 친전자체나 Lewis 산과 반응한다. 특히 oxonium 이온을 생성하기 쉽다. 양성자가 첨가된 알코올의 산소에 인접한 탄소원자의 전자 밀도는 더욱 희박해져 이 탄소에 붙어있는 수소는 더욱 더 자유로워 지기 때문에 탈수화반응(dehydration)을 일으킬 수 있다.

우선, 알코올의 -OH기는 이탈기로 떨어져 나오면 -OH-가 되는데 이것은 좋은 이탈기가 아니다. 따라서 -OH기를 치환이나 제거하기 위해서는 좋은 이탈기로 만들어 주어야 한다. 강산을 넣게 되면 산-염기 반응을 통하여 -OH2O기가 된다.

참고 자료

위키백과 – Cyclohexene, Cyclohexanol, E1반응