아스피린 합성 에스터화반응

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아스피린(aspirin)은 아세틸 살리실산(acetylsalicylic acid, ASA)이라고도 하며 살리실산이라는 물질에서 유래되었다. 살리실산은 버드나무 껍질에 함유되어 있으며 기원전(BC) 1,500년쯤의 기록이 있을 만큼 오랜 시간 사용되어 왔다. 근대에 버드나무 껍질 추출물에서 살리실산을 추출하여, 해열, 진통제로 사용하였으나 부작용이 심각하여 사용에 어려움이 많았다. 1897년 독일 바이엘사는 살리실산의 부작용을 감소시킨 아세틸 살리실산(아스피린)을 합성하였다. 아스피린은 1899년 해열 진통제로 특허가 등록되어 지금까지도 널리 사용되고 있다. 아스피린은 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다. 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 –OH를 에스터화 반응으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다.

참고 자료

화학대사전, 세화 편집부, 2001. 5. 20
김종승, 유기화학실험, 청문출판사(1997)
David Klein, Organic Chemistry(second edition), Wiley(2013)

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