Diels-Alder reaction

소개글

서울대학교 2021년 유기무기실험 실험 레포트입니다. (학점: A+)

목차

1. Introduction
2. Reaction scheme & Procedure
3. Result
4. Discussion
5. Conclusion
6. Supporting Information / Instrumentation and Chemicals
7. Assignments
8. References

본문내용

ABSTRACT: 본 실험에서는 trans, trans-2,4-hexadien-1-ol (1)과 maleic anhydride (2)을 이용하여 Diels-Alder 반응을 진행, (3aR,4S,5S,7aR)-5-methyl-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisobenzofuran-4-carboxylic acid (3)의 합성을 진행하였다. 이후, 1H-NMR과 LC-MS를 이용하여 생성물의 순도를 확인, 오차 요인을 분석하였다.

INTRODUCTION
Diels-Alder 반응은 conjugated diene과 substituted alkene간의 pericyclic reaction으로 [4+2] cycloaddition의 일종이다. 이때, 반응에 참여하는 substituted alkene은 dienophile이라고 표현한다. Diels-Alder 반응은 두 반응물의 파이 결합 2개가 diene과 dienophile을 연결하는 2개의 시그마 결합으로 바뀌어 육각 고리를 형성하는 반응으로, 1928년 1,4-benzoquinone과 cyclopentadiene이 고온 조건에서 아래와 같이 일어나는 반응을 통해 최초로 발견되었다.(1) (Scheme 1.)

참고 자료

Lam, Y.; Cheong, P,; Mata, J.; Stanway, S.; Gouverneur, V.; Houk, K. Diels−Alder Exo Selectivity in Terminal-Substituted Dienes and Dienophiles: Experimental Discoveries and Computational Explanations. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1947–1957.
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