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[유기화학실험1] Resolution of a Racemic Modification prelab(예비보고서)

반달
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최초 등록일
2022.09.25
최종 저작일
2022.04
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소개글

"[유기화학실험1] Resolution of a Racemic Modification prelab(예비보고서)"에 대한 내용입니다.

목차

1. Objective
2. Principle
3. Method
4. Chemical reagents
5. Pre-result
6. Quiz
7. Reference

본문내용

1. Objective
Optical activity를 제외한 모든 성질이 동일하여 분리가 어려운 enantiomer가 50:50으로 혼합된 racemic mixture에 (+)-Tartaric acid를 가하여 diastereomeric한 두 종류의 salt를 만들고 이 때 발생 하는 solubility 차이를 이용하여 두 enantiomer를 분리하여 resolution의 원리를 이해한다.

2. Principle
- Amine: ammonia의 alkylated derivative. NH2가 수소를 쉽게 받아들여 NH3+ 형태로 존재하기 쉬우 며 이로 인해 Tartaric acid와 반응하면 salt를 형성한다.[1]
- Chirality: 왼손과 오른손과 같이 nonsuperimposable한 mirror image가 가지는 성질을 의미한다.[2] - Enantiomer: Stereoisomer 중 chiral한(chiral성을 가지는) 두 compound를 의미한다. b.p., m.p.,
density, solubility, refractive index 등 거의 모든 물성이 동일하나 optical activity가 다르다.

참고 자료

Landgrebe, John A. 『Theory and practice in the organic laboratory : with microscale and standard scale experiments / 5th ed 』. Thomson/Wadsworth(2005). p49, 52-54, 133-137, 367-369.
Leroy G. Wade, Jr. and Jan William Simek. 『Organic Chemistry』. Pearson(2017).
“resolution”, 위키피디아, https://en.wikipedia.org/wiki/Chiral_resolution, (2022.04.17.) [4] “fractional crystallization”, 위키피디아, https://en.wikipedia.org/wiki/Fractional_crystallization_(chemistry), (2022.04.17.)
Merck, “pressure temperature nomograph calculator”, https://www.sigmaaldrich.com/KR/ko/support/calculators-and-apps/pressure-temperature- nomograph-interactive-tool, (2022.04.17.)
Pubchem, “α-methylbenzylamine”, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1-Phenylethylamine, (2022.04.17.)
Pubchem, “tartaric acid”, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3037000, (2022.04.17.) [8] Pubchem, “methanol”, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/887, (2022.04.17.)
Pubchem, “Water”, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/962, (2022.04.17.)
Pubchem, “anhydrous Na2SO4”, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14798,(2022.04.17.)
Pubchem, “diethyl ether”, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3283, (2022.04.17.)
Pubchem, “NaOH”, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sodium-sulfate, (2022.04.17.)
“Brine”, 위키피디아, https://en.wikipedia.org/wiki/Brine, (2022.04.17.)
Youtube, “how to use polarimeter”, https://www.youtube.com/watch?v=y1P8rC_Tuq8,
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