아스피린 합성 결과레포트

소개글

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목차

1. 목적

2. 원리

3. 기구 및 시약
1) 기구
2) 시약

4. 방법
1) 아스피린 합성
2) 아스피린 정제

5. 주의사항

6. 결과 및 고찰
1) 실험 결과
2) 고찰

본문내용

1. 목적
1.1. 아스피린의 간단한 합성을 통하여 화학량론을 이용한 화학반응을 이해하며, 화합물의 작용기에 따른 반응성을 경험한다.
1.2. 아스피린 합성을 통해 한계반응물과 초과반응물을 이해하며, 퍼센트 수득률(% yield)을 계산한다.
1.3. 해열제 또는 진통제로 사용되는 아스피린을 합성, 정제함으로써 일상생활에 가까이 있는 화학약품을 직접 제조하는 경험을 한다.

2. 원리
아스피린의 합성과정은 알코올과 카복실산이 반응하여 에스터가 생성되는 반응이다. 이 과정을 통하여 실생활에 매우 유익한 아스피린을 쉽게 합성할 수 있다. 아스피린은 아세틸 살리실산(acetyl salicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다.

합성 의약품 중에서 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 저렴한 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다.

RCO _{2} H`+`R ^{prime } OH`` rarrow RCO _{2} R ^{prime } `+`H _{2} O

에스터화 반응은 산성용액에서 매우 빠르게 진행되며, 카복실산 대신에 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 사용하기도 한다. 실제 우리 실험은 카복실 무수물을 사용하여 진행한다.

대부분의 에스터는 자연적으로 생성되며 꽃, 식물, 과일의 냄새와 맛을 내는 원인이다. 또한 공업적으로는 페인트, 광택제, 및 액체 아교 같은 물질을 녹이는 용매로서 사용된다. 에스터는 알코올을 유기산과 반응시키면 생성되고 추가로 물 분자가 생성된다. 에스터에 과량의 물과 촉매로 소량의 강산을 넣고 가열하면 다시 알코올과 산으로 쉽게 분해된다. 이번 아스피린의 합성 실험에서는 카복실 무수물로 아세트산 무수물(acetic anhydride)을 이용하고, 촉매로 인산을 사용한다.

참고 자료

윤미경 외3명, 2021, 일반화학실험, 사이플러스, 2판, p49-53
Wikipedia, "Ester", https://en.wikipedia.org/wiki/Ester, 2022.03.31.
Wikipedia, "Aspirin" , https://en.wikipedia.org/wiki/Aspirin#Chemical_properties, 2022.03.31.
대한화학회, 표준 일반화학실험 제 7판, 천문각, 2011, p283-290