[유기화학실험] Sulfanilic acid 합성 결과보고서

소개글

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목차

1. 실험 결과
2. 토의 및 해석
3. 참고문헌

본문내용

이번 실험에서는 aniline과 황산을 반응시켜 아닐린의 설폰화 반응을 통해 sulfanilic acid를 합성하였다. Sulfanilic acid를 합성하면서 설폰화 반응을 이해하고, 합성한 고체의 수득률을 계산하였다.
설폰화는 친전자성 방향족 치환 반응 중 하나이다. 친전자성 방향족 치환반응이란 광범위한 친전자체 시약에 의한 치환반응을 포함한다. 방향족 고리에 직접 작용기를 도입할 수 있으므로 치환된 방향족 화합물 합성에 있어서 가장 중요한 방법이다. 전자성 방향족 치환반응은 방향족 나이트로화(aromatic nitration), 방향족 설폰화(aromatic sulfonation), 방향족 할로젠화(aromatic halogenation), 프리델-크래프트 반응(Friedel-Crafts reaction)등이 있다. 이번 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응에서 설폰화 반응으로 설파닐산을 합성하였다.
설폰화 메카니즘은 두 개의 단계로 나뉜다. 먼저 step 1에서는 benzene의 π 전자가 친전자체를 공격하여 탄소 양이온 중간체를 생성한다. 이때 방향족의 성격을 잃어버리기 때문에 중간체는 에너지가 굉장히 높다. step 2에서는 염기성 화학종이 친전자체가 결합된 탄소에 존재하는 H를 제거해서 다시 방향족성을 얻는다. 이 과정을 Rearomatization이라고 한다. step 1은 첨가반응 메카니즘의 첫 번째 단계이고 step 2는 E1 메카니즘의 두 번째 단계이다.

참고 자료

L.G. Wade, “유기화학(Organic Chemistry)” 8판, 자유아카데미, 2015
Julia Burdge, “일반화학(Chemistry)” 4판, 청문각(교문사), 2017