[유기화학실험] Benzamide 합성 예비보고서

목차

1. 실험 방법
2. 실험 목표
3. 이론
4. 기구 및 시약

본문내용

실험 방법
1. 250mL 삼각플라스크에 Con.c – NH₄OH 15mL와 물 30mL를 가하고, benzoyl chloride 5g을 가한 후 격렬하게 교반하여 준다. 발열에 의해 생긴 압력을 뽑아주기 위해 삼각플라스크에 고무마개를 끼우고 needle을 꽂아준다. 2. 약 15분간 교반하여 주면 흰색의 결정이 석출된다.
3. 흡인여과하면서 물로 세척한다.
4. 더운물로 재결정하여 얻은 결정을 생성물로 한다.
5. IR spectrum을 이용하여 결과물을 확인한다.
※ 주의사항
- 염산은 유독하므로 주의한다.

실험목표
1. benzoyl chloride와 NH₄OH를 반응시켜 benzamide를 생성한다.
2. 친핵성 아실 치환 반응과 산 유도체 반응성을 이해하고, 산 염화물의 아마이드로의 전환 메카니즘을 통해 benzamide를 생성한다.

이론
1) 친핵성 아실 치환 반응(nucleophilic acyl substitution)
친핵성 아실 치환 반응(nucleophilic acyl substitution)은 친핵체가 아실(C=O) 탄소 원자에 결합된 다른 기를 치환하는 반응이고, 카보닐 탄소에 결합된 이탈기에서 반응이 일어난다. 아실기가 이탈기에서 공격하는 친핵체로 전달되므로 아실 전이 반응(acyl transfer)이라고도 한다. 아실 치환 반응은 첨가-제거 메커니즘(addition-elimination mechanism)을 따라 진행된다. 이 반응에서 산 유도체들의 반응성이 중요하다. 산 유도체들은 아실 탄소에 결합된 친핵체의 종류에 따라 다르고, 산 유도체들은 친핵성 아실 치환 반응에 대해서 반응성에 크게 차이가 난다. 산 유도체의 친핵성 공격에 대한 반응성은 유도체의 구조와 공격하는 친핵체의 성질에 의존한다. 이러한 반응성 순서는 이탈기의 염기도에서 부분적으로 유래된다.

참고 자료

없음